(1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile
• 化学式: C₆H₈N₂
• 分子量: 108.143
• InChiKey: ZQSMZFIOPBRRKZ-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (1S,3S,5S)-2-(5-piperazin-1-ylthiophen-2-yl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  异丙基哌嗪氟噻吩二环腈类化合物、制备方法及其用途

  摘要：

  本发明涉及SSAO抑制剂领域。具体而言，本发明涉及一种含异丙基哌嗪氟噻吩的二环腈类化合物、其制备方法以及在制备治疗炎症性疾病、免疫性疾病和肿瘤等中的应用。

  公开号：

  CN108003147A
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  提供了抑制LRRK2激酶活性的新化合物，它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防由LRRK2激酶活性特征的疾病中的应用，例如帕金森病、阿尔茨海默病和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。

  公开号：

  WO2015113451A1

文献信息

• Derivatives of 3-Azabicyclo[3.1.0] Hexane as Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibitors
  申请人：Sattigeri Jitendra A.

  公开号：US20080300251A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to novel 3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives as dipeptidyl peptidase-IV inhibitors and the processes for the synthesis of the said compounds. This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating diabetes, especially type 2 diabetes, as well as prediabetes, diabetic dyslipidemia, metabolic acidosis, ketosis, satiety disorders, and obesity. These inhibitors can also be used to treat conditions manifested by a variety of metabolic, neurological, anti-inflammatory, and autoimmune disorders like inflammatory disease, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis; viral, cancer and gastrointestinal disorders. The compounds of this invention can also be used for treatment of infertility arising due to polycystic ovary syndrome.

  本发明涉及作为二肽基肽酶-IV抑制剂的新型3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物以及所述化合物的合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物的药理组合物，以及治疗糖尿病，特别是2型糖尿病，以及糖尿病前期、糖尿病脂质代谢紊乱、代谢性酸中毒、酮症、饱腹障碍和肥胖的方法。这些抑制剂还可用于治疗多种代谢、神经、抗炎和自身免疫性疾病的症状，如炎症性疾病、多发性硬化症、类风湿关节炎；病毒性、癌症和胃肠道疾病。本发明的化合物还可用于治疗由多囊卵巢综合征引起的不孕症。
• 一种合成2-氮杂二环[4．1．0]庚烷-1-甲酸盐 酸盐的制备方法
  申请人：南京药石科技股份有限公司

  公开号：CN108129387B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明公开了一种新的合成2‑氮杂二环[4.1.0]庚烷‑1‑甲酸盐酸盐的制备方法，包括以下步骤：以N‑取代‑1,2,3,6‑四氢吡啶(化合物II)为原料，先经过亲电取代得化合物III；化合物III与硫叶立德试剂发生[1+2]环加成反应得化合物IV；最后脱氨基保护基以及酯水解制得2‑氮杂二环[4.1.0]庚烷‑1‑甲酸盐酸盐(化合物I)。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S, 3S, 5S)-2-[2(S)-2-AMINO-2-(3-HYDROXY-1-ADAMANTAN-1-YL ACETYL]-2-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE-3-CARBONITRILE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20130317235A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (1S,3S,5S)-242(S)-2-amino-2-(3-hydroxy-1-adamantan-1-yl)acetyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile and its intermediates.

  本发明涉及一种改进的制备(1S,3S,5S)-242(S)-2-氨基-2-(3-羟基-1-壬基)乙酰基]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-碳腈及其中间体的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SAXAGLIPTIN AND ITS NOVEL INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SAXAGLIPTINE ET DE SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES UTILES DANS SA SYNTHÈSE
  申请人：APICORE LLC

  公开号：WO2012162507A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods of making saxagliptin, pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof and intermediates thereof.

  生产萨格列普汀、药用可接受盐及其水合物以及中间体的方法。
• 一种异丙基哌嗪硝基噻吩二环腈类化合物及其用途
  申请人：佛山汉方中医医院有限公司

  公开号：CN108129469A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明涉及SSAO抑制剂领域。具体而言，本发明涉及一种含异丙基哌嗪硝基噻吩的二环腈类化合物、其制备方法以及在制备治疗炎症性疾病、免疫性疾病和肿瘤等中的应用。