4-[(7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-yl)amino]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[(7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-yl)amino]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(7,7-Dimethyl-5-oxo-6,8-dihydroquinazolin-2-yl)amino]benzenesulfonamide；4-[(7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydroquinazolin-2-yl)amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 346.41
• InChiKey: ONSFYFQHGOOTMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 4-[(7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-yl)amino]benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到4-((7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-yl)amino)-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于四氢喹唑的仲磺酰胺作为碳酸酐酶抑制剂：合成、针对异构体 I、II、IV 和 IX 的生物学评价，以及计算研究

  摘要：

  摘要 合成了以双环四氢喹唑支架为特征的各种装饰N-苯基仲磺酰胺库，并对其对人碳酸酐酶 (hCA) I、II、IV 和 IX 的抑制活性进行了生物学评估。值得注意的是，鉴定出的几种化合物对肿瘤相关的 hCA IX 异构体具有亚微摩尔级的效力和出色的选择性。各种取代获得的构效关系数据通过分子建模研究在抑制活性和选择性方面进行了合理化。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1956913
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-[(7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-yl)amino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  掺入双/三环部分的4位取代的苯磺酰胺是有力的和同工型选择性碳酸酐酶II / IX抑制剂。

  摘要：

  由于我们的努力扩大化学多样性在碳酸酐酶抑制剂（CAI），三个小系列多杂环化合物中的一部分（4 - 6），具有连接在主苯磺酰胺部分与BI /三环支架进行了研究。鉴定了针对靶肿瘤相关的hCA IX（低纳摩尔/亚纳摩尔效价水平）的高效抑制剂，该抑制剂对hCA I，II和IV同功酶具有显着的功能选择性。分子对接研究阐明了新化合物活性和选择性背后的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00670