2-thiomorpholinopyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-thiomorpholinopyrimidine
• 英文别名: 4-(Pyrimidin-2-yl)thiomorpholine；4-pyrimidin-2-ylthiomorpholine
• 化学式: C₈H₁₁N₃S
• mdl: MFCD01456226
• 分子量: 181.261
• InChiKey: NOGBNEIHMYECHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiomorpholinopyrimidine 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-bromo-2-thiomorpholinopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(het)aryl- and 4,5-di(het)aryl-2-(thio)morpholinopyrimidines from 2-chloropyrimidine via SN H and cross-coupling reactions

  摘要：

  研究表明，利用氢的亲核芳香取代反应（SN H）、SN ipso反应以及微波辅助的铃木交叉耦合反应的各种组合，是一种多功能的合成方法，可用于制备5-（杂）芳基-2-（硫）吗啉基嘧啶和4,5-二（杂）芳基-2-（硫）吗啉基嘧啶衍生物。所有合成的嘧啶在体外对结核杆菌H37Rv均表现出微摩尔浓度水平的活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0602-y
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 2-氯嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到2-thiomorpholinopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(het)aryl- and 4,5-di(het)aryl-2-(thio)morpholinopyrimidines from 2-chloropyrimidine via SN H and cross-coupling reactions

  摘要：

  研究表明，利用氢的亲核芳香取代反应（SN H）、SN ipso反应以及微波辅助的铃木交叉耦合反应的各种组合，是一种多功能的合成方法，可用于制备5-（杂）芳基-2-（硫）吗啉基嘧啶和4,5-二（杂）芳基-2-（硫）吗啉基嘧啶衍生物。所有合成的嘧啶在体外对结核杆菌H37Rv均表现出微摩尔浓度水平的活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0602-y

文献信息

• [EN] DNA-PK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADN-PK
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2003024949A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention relates to the use of compounds of formula (I) and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof, in the preparation of a medicament for inhibiting the activity of DNA-PK, wherein R?1 and R2¿ are independently hydrogen, an optionally substituted C¿1-7? alkyl group, C3-20 heterocyclyl group, or C5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; X and Y are selected from CR?4¿ and O, O and CR'4 and NR'4 and N, where the unsaturation is in the appropriate place in the ring, and where one of R?3 and R4 or R'4¿ is an optionally substituted C¿3-20? heteroaryl or C5-20 aryl group, and the other of R?3 and R4 or R'4¿ is H, or R?3 and R4 or R'4¿ together are -A-B-, which collectively represent a fused optionally substituted aromatic ring. The compounds also selectively inhibit the activity of DNA-PK compared to PI 3-kinase and/or ATM.

  本发明涉及使用式(I)化合物及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，在制备用于抑制DNA-PK活性的药物中使用，其中R?1和R2¿分别为氢、可选取代的C¿1-7?烷基、C3-20杂环基或C5-20芳基，或者可以与它们连接的氮原子一起形成具有4到8个环原子的可选取代杂环环；X和Y从CR?4¿和O、O和CR'4和NR'4和N中选取，其中不饱和度在环中适当位置，其中R?3和R4或R'4¿中的一个为可选取代的C¿3-20?杂芳基或C5-20芳基，而另一个为H，或者R?3和R4或R'4¿一起是-A-B-，它们共同代表一个融合的可选取代芳香环。这些化合物还比PI 3-激酶和/或ATM选择性地抑制DNA-PK活性。
• DNA-PK INHIBITORS
  申请人：CANCER RESEARCH TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP1417196A1

  公开（公告）日：2004-05-12
• US3975384A
  申请人：——

  公开号：US3975384A

  公开（公告）日：1976-08-17
• US4565864A
  申请人：——

  公开号：US4565864A

  公开（公告）日：1986-01-21
• Synthesis of 5-(het)aryl- and 4,5-di(het)aryl-2-(thio)morpholinopyrimidines from 2-chloropyrimidine via SN H and cross-coupling reactions
  作者：E. M. Cheprakova、E. V. Verbitskiy、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess、M. G. Pervova、P. A. Slepukhin、M. S. Toporova、M. A. Kravchenko、I. D. Medvinskiy、G. L. Rusinov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-014-0602-y

  日期：2014.6

  It has been shown that various combinations of nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SN H), SN ipso and the microwave-assisted Suzuki cross-coupling reactions are a versatile method for the synthesis of 5-(het)aryl-2-(thio)morpholinopyrimidine and 4,5-di(het)aryl-2-(thio)morpholinopyrimidine derivatives. All synthesized pyrimidines were found to be active in micromolar concentrations in vitro against Mycobacterium tuberculosis H37Rv.

  研究表明，利用氢的亲核芳香取代反应（SN H）、SN ipso反应以及微波辅助的铃木交叉耦合反应的各种组合，是一种多功能的合成方法，可用于制备5-（杂）芳基-2-（硫）吗啉基嘧啶和4,5-二（杂）芳基-2-（硫）吗啉基嘧啶衍生物。所有合成的嘧啶在体外对结核杆菌H37Rv均表现出微摩尔浓度水平的活性。