(S)-tert-butyl tert-butanethiosulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl tert-butanethiosulfinate
• 英文别名: (R)-tert-butyl tert-butanesulfinate；(S)-t-BuSS(O)t-Bu；tert-butyl (R)-2-methylpropane-2-sulfinate
• 化学式: C₈H₁₈O₂S
• 分子量: 178.296
• InChiKey: LZLVXMOSYMJIGJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 (S)-tert-butyl tert-butanethiosulfinate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到1-(S)-tert-butylsulfinyl-3,4-(methylenedioxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Effective and Diastereoselective Synthesis of Axially Chiral Bis-sulfoxide Ligands via Oxidative Aryl Coupling

  摘要：

  A series of axially chiral bis-sulfoxide ligands have been efficiently synthesized via oxidative coupling with high diastereoselectivities. The axial chirality is well controlled by the tert-butylsulfinyl or the p-tolylsulfinyl group. These axially chiral bis-sulfoxides proved to be remarkably efficient ligands for the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to 2-cyclohexenone with 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol100536e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰氯 、 叔丁醇 在 奎尼丁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-tert-butyl tert-butanethiosulfinate
  参考文献：
  名称：

  一种制备手性叔丁基亚磺酰胺的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，提供了一种制备(R)‑叔丁基亚磺酰胺的方法，所述方法包括以下步骤：步骤（1）：以卤代叔丁烷为起始原料，通过格氏反应制备格氏化合物，向格氏反应液中通入二氧化硫气体，反应得到叔丁基亚磺酸；步骤（2）：采用氯化亚砜将叔丁基亚磺酸转化为叔丁基亚磺酰氯；步骤（3）：通过醇试剂和生物碱化合物将叔丁基亚磺酰氯转化为叔丁基亚磺酸酯；步骤（4）：在硝酸铁、金属锂或金属钠的存在下，将叔丁基亚磺酸酯转化为手性的(R)‑叔丁基亚磺酸胺。本发明的方法避开现有工艺的缺点，未使用恶臭的叔丁基硫醇，使用的卤代叔丁烷等都是常见且便宜的物料，且生物碱化合物还可以回收利用，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN112279791A

文献信息

• Chiral sulfoxide–olefin ligands: tunable stereoselectivity in Rh-catalyzed asymmetric 1,4-additions
  作者：Guihua Chen、Jiangyang Gui、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.038

  日期：2012.4

  A class of chiral sulfoxide-olefins were designed and synthesized through concise routes. Their applications as ligands in Hayashi-Miyaura reaction were studied, which found that vinyl substituents of the ligands vary in stereocontrolling ability. Particularly, either isomer of adducts with excellent ees could be readily obtained through changing the position of the substituents of olefins as well as changing the configuration of the C=C bond of the ligands. Meanwhile, the substrate scope of arylboronic acids and alkenes was clearly shown. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Effective and Diastereoselective Synthesis of Axially Chiral Bis-sulfoxide Ligands via Oxidative Aryl Coupling
  作者：Qing-An Chen、Xiang Dong、Mu-Wang Chen、Duo-Sheng Wang、Yong-Gui Zhou、Yu-Xue Li

  DOI：10.1021/ol100536e

  日期：2010.5.7

  A series of axially chiral bis-sulfoxide ligands have been efficiently synthesized via oxidative coupling with high diastereoselectivities. The axial chirality is well controlled by the tert-butylsulfinyl or the p-tolylsulfinyl group. These axially chiral bis-sulfoxides proved to be remarkably efficient ligands for the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to 2-cyclohexenone with 99% ee.
• 一种制备手性叔丁基亚磺酰胺的方法
  申请人：和鼎（南京）医药技术有限公司

  公开号：CN112279791A

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明属于化学合成技术领域，提供了一种制备(R)‑叔丁基亚磺酰胺的方法，所述方法包括以下步骤：步骤（1）：以卤代叔丁烷为起始原料，通过格氏反应制备格氏化合物，向格氏反应液中通入二氧化硫气体，反应得到叔丁基亚磺酸；步骤（2）：采用氯化亚砜将叔丁基亚磺酸转化为叔丁基亚磺酰氯；步骤（3）：通过醇试剂和生物碱化合物将叔丁基亚磺酰氯转化为叔丁基亚磺酸酯；步骤（4）：在硝酸铁、金属锂或金属钠的存在下，将叔丁基亚磺酸酯转化为手性的(R)‑叔丁基亚磺酸胺。本发明的方法避开现有工艺的缺点，未使用恶臭的叔丁基硫醇，使用的卤代叔丁烷等都是常见且便宜的物料，且生物碱化合物还可以回收利用，更适合工业化生产。