3-phenyl-1-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)-prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-phenyl-1-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(4-pyrimidin-2-ylpiperazinyl)prop-2-EN-1-one；(E)-3-phenyl-1-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O
• 分子量: 294.356
• InChiKey: XCGMDDSRZZXNOE-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-phenyl-1-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的肉桂酰基哌嗪衍生物作为潜在的抗伤害药和抗惊厥药的合成，评价和分子性质预测

  摘要：

  合成了一系列新颖的肉桂酰基哌嗪衍生物（5a - 5l），作为潜在的抗伤害药和抗惊厥药。将各种杂环系统（例如哌啶，吗啉，哌嗪和N-芳基哌嗪）与肉桂酰基或亚甲基二氧基肉桂酰基部分结合，以获得一系列约束的肉桂酸酯类似物。其中，在哌嗪环上具有4-氟苯基取代的化合物5e在辣椒素和福尔马林诱导的伤害感受方法中表现出良好的抗伤害感受活性，在戊四氮和最大电击诱发癫痫发作方法中表现出显着的抗惊厥活性。此外，研究了所有衍生物的分子和前卫性质。化合物5e的活性 其分子内口服生物利用度和药物相似性受到分子和前导物性质的支持。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2175-z

文献信息

• Anti-Helicobacter pylori activities of selected N-substituted cinnamamide derivatives evaluated on reference and clinical bacterial strains
  作者：Karolina Klesiewicz、Elżbieta Karczewska、Paweł Nowak、Iwona Skiba-Kurek、Edward Sito、Katarzyna Pańczyk、Paulina Koczurkiewicz、Dorota Żelaszczyk、Elżbieta Pękala、Anna M. Waszkielewicz、Alicja Budak、Henryk Marona、Agnieszka Gunia-Krzyżak

  DOI：10.1038/s41429-018-0027-1

  日期：2018.5

  In this study, thirty-five N-substituted derivatives of cinnamic acid amide (cinnamamide) were evaluated for anti-Helicobacter pylori activity using an agar disc-diffusion method. Qualitative screening was performed on a reference H. pylori strain (ATCC 43504), resulting in the identification of the three most active compounds, 8 (R,S-(2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(2-hydroxypropyl)prop-2-enamide, minimal inhibitory concentration, MIC = 7.5 µg/mL), 23 ((2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(2-hydroxycyclohexyl)prop-2-enamide, MIC = 10 µg/mL), and 28 ((2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-oxocyclohexyl)prop-2-enamide, MIC = 10 µg/mL). These compounds were further tested on twelve well-characterized clinical strains, yielding MIC values that ranged from 10 to 1000 µg/mL. Preliminary safety assessments of the compounds were made using the MTT viability test for cytotoxicity and Ames test for mutagenicity, which showed them to be generally safe, although compounds 8 and 28 showed mutagenic activity at some of the tested concentrations. The results of this study showed the anti-H. pylori potential of cinnamamide derivatives.

  在本项研究中，使用琼脂平板扩散法对三十五种N-取代肉桂酸酰胺（肉桂酰胺）衍生物进行了抗幽门螺杆菌活性评估。通过对参考幽门螺杆菌菌株（ATCC 43504）的定性筛选，鉴定出三种最具活性的化合物，分别为8号（R,S-(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(2-羟丙基)丙-2-烯酰胺，最小抑制浓度MIC=7.5μg/mL）、23号（(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(2-羟环己基)丙-2-烯酰胺，MIC=10μg/mL）和28号（(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(4-氧环己基)丙-2-烯酰胺，MIC=10μg/mL）。随后，这些化合物在十二种特征明确的临床菌株上进行了进一步测试，得到的MIC值范围从10到1000μg/mL不等。通过MTT活力度测试评估细胞毒性和Ames试验评估诱变性，对这些化合物进行了初步安全性评估，结果显示它们总体上是安全的，尽管在某些测试浓度下，8号和28号化合物表现出诱变活性。本研究结果表明，肉桂酰胺衍生物具有抗幽门螺杆菌的潜力。
• Synthesis, evaluation, and molecular properties prediction of substituted cinnamoylpiperazine derivatives as potential antinociceptive and anticonvulsive agents
  作者：Gummalla Prasanthi、Kvsrg Prasad、Koganti Bharathi

  DOI：10.1007/s00044-018-2175-z

  日期：2018.6

  A series of novel cinnamoylpiperazine derivatives (5a–5l) were synthesized as potential antinociceptive, and anticonvulsive agents. Various heterocyclic systems like piperidine, morpholine, piperazine, and N-arylpiperazine were combined with cinnamoyl or methylenedioxy cinnamoyl moieties to obtain a series of constrained analogs of cinnamides. Of these, compound 5e possessing 4-fluorophenyl substitution

  合成了一系列新颖的肉桂酰基哌嗪衍生物（5a - 5l），作为潜在的抗伤害药和抗惊厥药。将各种杂环系统（例如哌啶，吗啉，哌嗪和N-芳基哌嗪）与肉桂酰基或亚甲基二氧基肉桂酰基部分结合，以获得一系列约束的肉桂酸酯类似物。其中，在哌嗪环上具有4-氟苯基取代的化合物5e在辣椒素和福尔马林诱导的伤害感受方法中表现出良好的抗伤害感受活性，在戊四氮和最大电击诱发癫痫发作方法中表现出显着的抗惊厥活性。此外，研究了所有衍生物的分子和前卫性质。化合物5e的活性 其分子内口服生物利用度和药物相似性受到分子和前导物性质的支持。