2-(3',5'-dimethoxybenzyloxy)-naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3',5'-dimethoxybenzyloxy)-naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methoxy]naphthalene-1,4-dione；2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methoxy]naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: FORDSKIFOMFMMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,4-萘醌 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3',5'-dimethoxybenzyloxy)-naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过DNA拓扑异构酶-II抑制作用合成重要的药理萘醌和2-苄基劳酮的抗癌活性

  摘要：

  萘醌是天然存在的生物活性实体。实用的从头合成三种萘醌的方法，即Lawone （1），lapachol（2）和β-lapachone（3b）是从可商购的起始原料中获得的。通过p-TSA /碘/ BF 3-醚酸酯介导的区域选择性环化作用，可将拉帕胆（2）转化为β-拉帕酮（3b）。此外，已经制备了2-烷基和2-苄基紫罗兰酮衍生物作为可能的抗癌剂。四种衍生物表现出显着的抗癌活性，最好的类似物即化合物21a表现出潜在的抗癌活性（IC 50 = 5.2μM）的FaDu细胞系。化合物21a通过激活caspase途径诱导凋亡，并在FaDU细胞的S期发挥细胞周期阻滞作用。它还显示出显着的拓扑异构酶II抑制活性。发现化合物21a在口服剂量高达1000 mg / kg的瑞士白化病小鼠中是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.043

文献信息

• Synthesis of pharmacologically important naphthoquinones and anticancer activity of 2-benzyllawsone through DNA topoisomerase-II inhibition
  作者：Balagani Sathish Kumar、Kusumoori Ravi、Amit Kumar Verma、Kaneez Fatima、Mohammad Hasanain、Arjun Singh、Jayanta Sarkar、Suaib Luqman、Debabrata Chanda、Arvind S. Negi

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.043

  日期：2017.2

  Naphthoquinones are naturally occurring biologically active entities. Practical de novo syntheses of three naphthoquinones i.e. lawsone (1), lapachol (2), and β-lapachone (3b) have been achieved from commercially available starting materials. The conversion of lapachol (2) to β-lapachone (3b) was achieved through p-TSA/Iodine/BF3-etherate mediated regioselective cyclisation. Further, 2-alkyl and 2-benzyllawsone

  萘醌是天然存在的生物活性实体。实用的从头合成三种萘醌的方法，即Lawone （1），lapachol（2）和β-lapachone（3b）是从可商购的起始原料中获得的。通过p-TSA /碘/ BF 3-醚酸酯介导的区域选择性环化作用，可将拉帕胆（2）转化为β-拉帕酮（3b）。此外，已经制备了2-烷基和2-苄基紫罗兰酮衍生物作为可能的抗癌剂。四种衍生物表现出显着的抗癌活性，最好的类似物即化合物21a表现出潜在的抗癌活性（IC 50 = 5.2μM）的FaDu细胞系。化合物21a通过激活caspase途径诱导凋亡，并在FaDU细胞的S期发挥细胞周期阻滞作用。它还显示出显着的拓扑异构酶II抑制活性。发现化合物21a在口服剂量高达1000 mg / kg的瑞士白化病小鼠中是安全的。