(E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)hept-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)hept-4-en-1-one
• 英文别名: (E,2S)-1-(1-methylimidazol-2-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)hept-4-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: JHCREOSNUIZCLG-SGSXCFNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethanone 、 1-溴-2-戊烯 在 cesium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)hept-4-en-1-one 、 (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)hept-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化的不对称酰基咪唑烷基化。

  摘要：

  在2-辛基吡啶鎓催化剂的相转移条件下，将2-酰基咪唑与烯丙基和苄基亲电子试剂在-40℃下以高收率和优异的对映选择性（79至> 99％ee）烷基化。酰基咪唑底物由溴乙酸经N-酰基吗啉加合物分三步制备。该催化剂以高纯度制备，可在温和条件下形成S产物（6-20小时），这与离子对机理相符。使用三氟甲磺酸甲酯和甲醇钠，经由二甲基酰基咪唑鎓中间体容易地将产物转化为有用的酯产物，而没有外消旋作用。该过程是有效的，直接的，并且适合于通过烯醇化中间体进行的其他亲电试剂和转化。

  DOI：

  10.1021/ol702197r

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Acylimidazole Alkylation
  作者：Merritt B. Andrus、Michael A. Christiansen、Erik J. Hicken、Morgan J. Gainer、D. Karl Bedke、Kaid C. Harper、Shawn R. Mikkelson、Daniel S. Dodson、David T. Harris

  DOI：10.1021/ol702197r

  日期：2007.11.1

  2-Acylimidazoles are alkylated under phase-transfer conditions with cinchonidinium catalysts at -40 degrees C with allyl and benzyl electrophiles in high yield with excellent enantioselectivity (79 to >99% ee). The acylimidazole substrates are made in three steps from bromoacetic acid via the N-acylmorpholine adduct. The catalyst is made in high purity allowing for S-product formation (6-20 h) under

  在2-辛基吡啶鎓催化剂的相转移条件下，将2-酰基咪唑与烯丙基和苄基亲电子试剂在-40℃下以高收率和优异的对映选择性（79至> 99％ee）烷基化。酰基咪唑底物由溴乙酸经N-酰基吗啉加合物分三步制备。该催化剂以高纯度制备，可在温和条件下形成S产物（6-20小时），这与离子对机理相符。使用三氟甲磺酸甲酯和甲醇钠，经由二甲基酰基咪唑鎓中间体容易地将产物转化为有用的酯产物，而没有外消旋作用。该过程是有效的，直接的，并且适合于通过烯醇化中间体进行的其他亲电试剂和转化。