4,12-bis(indenylidene)[2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 4,12-bis(indenylidene)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 5,11-bis[(E)-inden-1-ylidenemethyl]tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene
• 化学式: C₃₆H₂₈
• 分子量: 460.618
• InChiKey: KPHZHLMVDOURLZ-QBRCKEFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,12-bis(formyl)[2.2]paracyclophane 、 茚 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以70%的产率得到4,12-bis(indenylidene)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  4-(6-Fulvenyl)[2.2]对环烷及其衍生物的合成

  摘要：

  [2.2] 对环芳烷衍生物 8、12、22 和 23 与环戊二烯 (9) 的蒂勒缩合生成单富烯 10、11 和 13 以及双（富烯）24 和 25。同样，8 与 1、 2,3,4-四氯环戊二烯 (14) 和 1,2,3,4-四苯基环戊二烯 (16) 提供 4-富烯基 [2.2] 对环芳烃 15 和 17。为了比较目的，8 还与氟化锂 (18) 缩合和茚化锂 (20) 分别得到苯并退火衍生物 19 和 21。二醛 22 和 23 的反应生成双（茚）26 和 27。4-（6-富烯基）[2.2] 对环芳烷以两种构象异构体的形式存在，10（主要产物）和 11（次要产物）。通过温度相关 NMR 光谱，与 11 ⇄ 10 互变相关的旋转势垒已确定为大约。70 °C 时为 26 kcal mol−1。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2703::aid-ejoc2703>3.0.co;2-1

文献信息

• Synthesis of 4-(6-Fulvenyl)[2.2]paracyclophane and Its Derivatives
  作者：Sethuraman Sankararaman、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2703::aid-ejoc2703>3.0.co;2-1

  日期：2000.8

  Thiele condensation of the [2.2]paracyclophane derivatives 8, 12, 22, and 23 with cyclopentadiene (9) led to the monofulvenes 10, 11, and 13 and the bis(fulvenes) 24 and 25. Likewise, condensations of 8 with 1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene (14) and 1,2,3,4-tetraphenylcyclopentadiene (16) provided the 4-fulvenyl[2.2]paracyclophanes 15 and 17. For comparison purposes, 8 was also condensed with lithium

  [2.2] 对环芳烷衍生物 8、12、22 和 23 与环戊二烯 (9) 的蒂勒缩合生成单富烯 10、11 和 13 以及双（富烯）24 和 25。同样，8 与 1、 2,3,4-四氯环戊二烯 (14) 和 1,2,3,4-四苯基环戊二烯 (16) 提供 4-富烯基 [2.2] 对环芳烃 15 和 17。为了比较目的，8 还与氟化锂 (18) 缩合和茚化锂 (20) 分别得到苯并退火衍生物 19 和 21。二醛 22 和 23 的反应生成双（茚）26 和 27。4-（6-富烯基）[2.2] 对环芳烷以两种构象异构体的形式存在，10（主要产物）和 11（次要产物）。通过温度相关 NMR 光谱，与 11 ⇄ 10 互变相关的旋转势垒已确定为大约。70 °C 时为 26 kcal mol−1。