ethyl 1-(phenylcarbonyl)-4,4a,11c,11d-tetrahydro-1H-2,3,5-trioxa-2a-azapentaleno[1,6-bc]phenanthrene-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: ethyl 1-(phenylcarbonyl)-4,4a,11c,11d-tetrahydro-1H-2,3,5-trioxa-2a-azapentaleno[1,6-bc]phenanthrene-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,13S,14S,18R,19R)-18-benzoyl-12,15,17-trioxa-16-azapentacyclo[11.5.1.02,11.03,8.016,19]nonadeca-2(11),3,5,7,9-pentaene-14-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₆
• 分子量: 431.445
• InChiKey: QXZFKFNYVAAVKB-VEEZHQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(1-((E)-2-nitrovinyl)naphthalen-2-yloxy)acrylate 、 (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 1-(phenylcarbonyl)-4,4a,11c,11d-tetrahydro-1H-2,3,5-trioxa-2a-azapentaleno[1,6-bc]phenanthrene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德和硝基烯烃的正式[4 + 1] / [3 + 2]环加成级联反应构建稠合杂环体系

  摘要：

  在控制之下：已开发出由硫代烷基化物和链烯键合的硝基烯烃形成的正式的[4 + 1] / [3 + 2]环加成级联反应，可有效合成稠合的多环杂环化合物，并具有良好的非对映异构控制性（优异的总收率）（参见方案）。还已经公开了该反应的催化不对称变体。

  DOI：

  10.1002/anie.200904766

文献信息

• Enantioselective Cascade Reactions of Stable Sulfur Ylides and Nitroolefins through an Axial-to-Central Chirality Transfer Strategy
  作者：Liang-Qiu Lu、Zhi-Hui Ming、Jing An、Chao Li、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo202324f

  日期：2012.1.20

  Moreover, this strategy was also successfully applied to the asymmetric [4 + 1]/[3 + 2] cycloaddition cascade of sulfur ylides with alkene-tethered nitroolefins, and the corresponding enantioenriched fused heterocycles (up to 87:13 e.r. and >95:5 d.r.) were obtained in good to excellent yields (54–95% yields).

  通过使用手性BINOL衍生的硫化物作为可靠的立体调节剂，通过有效的轴向向中心手性转移，已经开发了稳定的硫代烷基化物和硝基烯烃的对映选择性[4 +1]环合/重排级联。它可以提供高立体选择性（高达96：4 er和> 95：5 dr）的药学和合成上重要的恶唑烷酮。此外，该策略还成功地应用于硫代烷基化物与链烯连接的硝基烯烃的不对称[4 +1] / [3 + 2]环加成级联反应，以及相应的对映体富集的稠合杂环（高达87:13 er和> 95：以良好至极高的收率（54–95％的收率）获得了5个博士）。
• Construction of Fused Heterocyclic Architectures by Formal [4+1]/[3+2] Cycloaddition Cascade of Sulfur Ylides and Nitroolefins
  作者：Liang-Qiu Lu、Fang Li、Jing An、Ji-Ji Zhang、Xiao-Lei An、Qiu-Lin Hua、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.200904766

  日期：2009.12.7

  Under control: A formal [4+1]/[3+2] cycloaddition cascade of sulfur ylides and alkene‐tethered nitroolefins has been developed, and provides an efficient synthesis of fused polycyclic heterocyclic compounds in good to excellent overall yields with excellent diastereocontrol (see scheme). A catalytic asymmetric variant of this reaction has also been disclosed.

  在控制之下：已开发出由硫代烷基化物和链烯键合的硝基烯烃形成的正式的[4 + 1] / [3 + 2]环加成级联反应，可有效合成稠合的多环杂环化合物，并具有良好的非对映异构控制性（优异的总收率）（参见方案）。还已经公开了该反应的催化不对称变体。