2-(2-methoxy-5-chlorophenyl)amino-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methoxy-5-chlorophenyl)amino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(5-Chloro-2-methoxyanilino)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: IOMONDOMLJEBCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 2-(2-methoxy-5-chlorophenyl)amino-1,4-naphthoquinone 在 manganese triacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到1-chloro-6,11-dihydro-6,11-dioxo-12-ethoxycarbonyl-4-methoxybenzo[b]acridine
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）引发1,4-萘醌与硝基乙酸乙酯之间的氧化自由基反应

  摘要：

  描述了锰（III）引发的1，4-萘醌与硝基乙酸乙酯之间的氧化自由基反应。硝基甲基自由基1可以有效地从硝基乙酸乙酯的由乙酸锰氧化而产生。从容易获得的1,4-萘醌有效地制备萘并[2,3 - d ]异恶唑-4,9-二酮，苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮和苯并[ b ] ac啶-6,11-二酮和硝基乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00646-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 、 5-氯-2-甲氧基苯胺 在 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 以99%的产率得到2-(2-methoxy-5-chlorophenyl)amino-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  催化量乙酸铜（II）存在下通过苯胺的氧化偶合反应实现1,4-萘醌的CH功能化

  摘要：

  发现苯胺（2）与1,4-萘醌（3）的氧化加成以产生N-芳基-2-氨基-1,4-萘醌（1）被乙酸铜（II）催化。在没有催化剂的情况下，反应变慢并且由于形成许多副产物而给出较低的收率。在10mol％的水合乙酸铜（II）的存在下，反应通常更有效，因为它们更清洁，产率更高并且更快。

  DOI：

  10.1021/jo200354u

文献信息

• Manganese(III) Acetate Initiated Oxidative Free Radical Reaction between 2-Anilino-1,4-naphthoquinones and Diethyl Malonate
  作者：Che-Ping Chuang、Sheow-Fong Wang

  DOI：10.1002/jccs.199700042

  日期：1997.6

  AbstractA free radical reaction between 2‐anilino‐1,4‐naphthoquinones and diethyl malonate initiated by manganese (III) acetate is described. This reaction provides a novel method for the synthesis of 5,6,11,12‐tetra‐hydro‐6,11‐dioxo‐benzo[b]acridines. With a meta substituent on the anilino group, this reaction shows poor to high regioselectivity depending on the steric effect of the substituents on the anilino group and malonate.