2-(2-methoxy-5-chlorophenyl)amino-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methoxy-5-chlorophenyl)amino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(5-Chloro-2-methoxyanilino)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: IOMONDOMLJEBCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 2-(2-methoxy-5-chlorophenyl)amino-1,4-naphthoquinone 在 manganese triacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到1-chloro-6,11-dihydro-6,11-dioxo-12-ethoxycarbonyl-4-methoxybenzo[b]acridine
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）引发1,4-萘醌与硝基乙酸乙酯之间的氧化自由基反应

  摘要：

  描述了锰（III）引发的1，4-萘醌与硝基乙酸乙酯之间的氧化自由基反应。硝基甲基自由基1可以有效地从硝基乙酸乙酯的由乙酸锰氧化而产生。从容易获得的1,4-萘醌有效地制备萘并[2,3 - d ]异恶唑-4,9-二酮，苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮和苯并[ b ] ac啶-6,11-二酮和硝基乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00646-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 、 5-氯-2-甲氧基苯胺 在 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 以99%的产率得到2-(2-methoxy-5-chlorophenyl)amino-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  催化量乙酸铜（II）存在下通过苯胺的氧化偶合反应实现1,4-萘醌的CH功能化

  摘要：

  发现苯胺（2）与1,4-萘醌（3）的氧化加成以产生N-芳基-2-氨基-1,4-萘醌（1）被乙酸铜（II）催化。在没有催化剂的情况下，反应变慢并且由于形成许多副产物而给出较低的收率。在10mol％的水合乙酸铜（II）的存在下，反应通常更有效，因为它们更清洁，产率更高并且更快。

  DOI：

  10.1021/jo200354u

文献信息

• Manganese(III) Acetate Initiated Oxidative Free Radical Reaction between 2-Anilino-1,4-naphthoquinones and Diethyl Malonate
  作者：Che-Ping Chuang、Sheow-Fong Wang

  DOI：10.1002/jccs.199700042

  日期：1997.6

  AbstractA free radical reaction between 2‐anilino‐1,4‐naphthoquinones and diethyl malonate initiated by manganese (III) acetate is described. This reaction provides a novel method for the synthesis of 5,6,11,12‐tetra‐hydro‐6,11‐dioxo‐benzo[b]acridines. With a meta substituent on the anilino group, this reaction shows poor to high regioselectivity depending on the steric effect of the substituents on the anilino group and malonate.
• C−H Functionalization of 1,4-Naphthoquinone by Oxidative Coupling with Anilines in the Presence of a Catalytic Quantity of Copper(II) Acetate
  作者：Cinthia da S. Lisboa、Vanessa G. Santos、Boniek G. Vaz、Nanci C. de Lucas、Marcos N. Eberlin、Simon J. Garden

  DOI：10.1021/jo200354u

  日期：2011.7.1

  (2) with 1,4-naphthoquinone (3) to give N-aryl-2-amino-1,4-naphthoquinones (1) was found to be catalyzed by copper(II) acetate. In the absence of the catalyst, the reactions are slower and give lower yields with the formation of many colateral products. In the presence of 10 mol % hydrated copper(II) acetate, the reactions are generally more efficient in that they are cleaner, higher yielding, and faster

  发现苯胺（2）与1,4-萘醌（3）的氧化加成以产生N-芳基-2-氨基-1,4-萘醌（1）被乙酸铜（II）催化。在没有催化剂的情况下，反应变慢并且由于形成许多副产物而给出较低的收率。在10mol％的水合乙酸铜（II）的存在下，反应通常更有效，因为它们更清洁，产率更高并且更快。
• Manganese(III) acetate initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinones and ethyl nitroacetate
  作者：Che-Ping Chuang、Yi-Lung Wu、Ming-Chyuan Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00646-8

  日期：1999.9

  The manganese(III) initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinones and ethyl nitroacetate is described. Nitromethyl radical 1 can be generated effectively from the oxidation of ethyl nitroacetate by manganese(III) acetate. Naphtho[2,3-d]isoxazole-4,9-diones, benzo[f]indole-4,9-diones and benzo[b]acridine-6,11-diones were prepared effectively from readily available 1,4-naphthoquinones

  描述了锰（III）引发的1，4-萘醌与硝基乙酸乙酯之间的氧化自由基反应。硝基甲基自由基1可以有效地从硝基乙酸乙酯的由乙酸锰氧化而产生。从容易获得的1,4-萘醌有效地制备萘并[2,3 - d ]异恶唑-4,9-二酮，苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮和苯并[ b ] ac啶-6,11-二酮和硝基乙酸乙酯。