3-(3,4-dichlorophenyl)-4-imino-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-4-imino-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-(3,4-Dichlorophenyl)-4-iminoquinazoline-2-carbonitrile；3-(3,4-dichlorophenyl)-4-iminoquinazoline-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂N₄
• 分子量: 315.161
• InChiKey: FGHFMVVANUFSRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 、 (Z)-2-amino-N'-(3,4-dichlorophenyl)benzamidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3-(3,4-dichlorophenyl)-4-imino-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Step Conversion of 2-Amino-N′-arylbenzamidines into 3-Aryl-4-imino-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitriles Using 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride

  摘要：

  2-Amino-N'-arylbenzamidines react with 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel salt) in the presence of Hunig's base (2 equiv) to give in one step 3-aryl-4-imino-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitriles in 53-81% yields. Nine examples are presented along with the single crystal X-ray structure of 4-imino-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile. Furthermore, the behavior of the latter toward both acid and base hydrolysis is investigated. All new compounds are fully characterized, and a mechanistic rationale for the formation of the iminoquinazolines is provided.

  DOI：

  10.1021/jo401648t

文献信息

• The Conversion of 4-Anilinoquinazoline- and 3-Aryl-4-imino-3,4-dihydro-quinazoline-2-carbonitriles into Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazoline-6-carbonitriles via Oxidative and Nonoxidative C–N Couplings
  作者：Styliana I. Mirallai、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01514

  日期：2015.8.21

  oxidative coupling of 4-anilinoquinazoline-2-carbonitriles in neat trifluoroacetic acid (TFA); (2) a Pd(OAc)2 (10 mol %) or CuI (10 mol %) mediated nonoxidative coupling of 4-(2-bromoanilino)quinazoline-2-carbonitrile; and (3) a nonoxidative Pd(Ar3P)3 [Ar = 3,5-(F3C)2C6H3] [aka Superstable Pd(0) Catalyst] (10 mol %) mediated intramolecular C–N cyclization of 3-(2-bromophenyl)-4-imino-3,4-dihydroquina

  苯并[4,5]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-腈是通过三种新途径高收率制备的：（1）Cu（OTf）2（0-5 mol％）催化的高价碘[PhI （OTf）2 ]在纯三氟乙酸（TFA）中介导的4-苯胺基喹唑啉-2-腈的氧化偶联；（2）Pd（OAc）2（10 mol％）或CuI（10 mol％）介导的4-（2-溴苯胺基）喹唑啉-2-腈的非氧化偶联; 和（3）非氧化性Pd（Ar 3 P）3 [Ar = 3,5-（F 3 C）2 C 6 H 3] [又名超稳定的Pd（0）催化剂]（10摩尔％）介导了3-（2-溴苯基）-4-亚氨基-3,4-二氢喹唑啉-2-腈的分子内C–N环化。所有新化合物均已充分表征。