6-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₀BrF₃N₂O
• 分子量: 383.167
• InChiKey: DFHPRFBOQSTNBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinazolin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-(4-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-3,4-dihydroquinazolin-6-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-(imidazo[1,2-a] pyridin-6-yl) quinazolin-4(3H)-one 衍生物的设计、合成和生物学评价作为双重靶向 Aurora 激酶和 ROR1 的强效抗癌剂

  摘要：

  ROR1 和 Aurora 激酶在多种癌症中过表达，对细胞增殖、存活和转移至关重要。ROR1 和 Aurora 激酶的药物抑制消除了下游信号的激活并诱导了癌细胞凋亡。因此，ROR1 和 Aurora 激酶被认为是开发抗癌药物的有吸引力的治疗靶点。在目前的工作中，三个系列的新型 6-(imidazo[1,2- a ] pyridin-6-yl)-quinazolin-4(3 H )-one 衍生物通过生物电子等排和脚手架跳跃策略被设计和合成FLF-13，我们之前发现的一种极光激酶抑制剂。系列 2 和系列 3 中的大多数化合物显示出对多种癌细胞系的亚微摩尔到纳摩尔抑制活性。更重要的是，化合物系列 3 中的12d和12f显示出对所有测试癌细胞的纳摩尔抑制活性。最有希望的化合物12d对 Aurora A 和 Aurora B 表现出有效的抑制活性，IC 50值分别为 84.41 nM 和 14.09

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106484
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 、 6-溴-4-羟基喹唑啉 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以58%的产率得到6-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Georgescu, Florentina; Georgescu; Caproiu, Miron T., Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 4, p. 341 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Georgescu, Florentina; Georgescu; Caproiu, Miron T., Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 4, p. 341 - 350
  作者：Georgescu, Florentina、Georgescu、Caproiu, Miron T.、Draghici, Constantin

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of 6-(imidazo[1,2-a] pyridin-6-yl) quinazolin-4(3H)-one derivatives as potent anticancer agents by dual targeting Aurora kinase and ROR1
  作者：Yanhua Fan、Feng Zhang、Liang Xiong、Mingzhi Su、Fang Luo、Mei Li、Qing Li、Ting Zhong、Meitao Yuan、Yongnan Xu、Shuzhen Mu、Huarong Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106484

  日期：2023.6

  ROR1 and Aurora kinase were overexpressed in various cancers and essential for cell proliferation, survive and metastasis. Pharmaceutical inhibition of ROR1 and Aurora kinase abrogated the activation of downstream signaling and induced cancer cell apoptosis. Hence, ROR1 and Aurora kinase considered as attractive therapeutic targets for the development of anticancer drugs. In the present work, three

  ROR1 和 Aurora 激酶在多种癌症中过表达，对细胞增殖、存活和转移至关重要。ROR1 和 Aurora 激酶的药物抑制消除了下游信号的激活并诱导了癌细胞凋亡。因此，ROR1 和 Aurora 激酶被认为是开发抗癌药物的有吸引力的治疗靶点。在目前的工作中，三个系列的新型 6-(imidazo[1,2- a ] pyridin-6-yl)-quinazolin-4(3 H )-one 衍生物通过生物电子等排和脚手架跳跃策略被设计和合成FLF-13，我们之前发现的一种极光激酶抑制剂。系列 2 和系列 3 中的大多数化合物显示出对多种癌细胞系的亚微摩尔到纳摩尔抑制活性。更重要的是，化合物系列 3 中的12d和12f显示出对所有测试癌细胞的纳摩尔抑制活性。最有希望的化合物12d对 Aurora A 和 Aurora B 表现出有效的抑制活性，IC 50值分别为 84.41 nM 和 14.09