(–)-(S)-8-chlorochroman-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (–)-(S)-8-chlorochroman-4-ol
• 英文别名: (4S)-8-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol；(4S)-8-chloro-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• mdl: MFCD14705930
• 分子量: 184.622
• InChiKey: GPVZZVRDTLSVFZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (–)-(S)-8-chlorochroman-4-ol 在 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 72.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素消除交叉偶联合成P-糖蛋白抑制剂及其高能（Z）-异构体。

  摘要：

  为了评估类胡萝卜素消除交叉偶联用于合成多官能烯烃的可行性，制备了包含（E）-构型的4-苯并二氢萘基型三取代烯烃的P-糖蛋白抑制剂及其先前未描述的（Z）-异构体。立体定向烯烃的合成需要生成功能化的对映体富集的α-金属氨基甲酸酯[R 1 R 2 CM（O 2 CN i -Pr 2），M = Li或Bneo]，并且遇到了与不正确的锂化区域选择性和意外的有机锂构型不稳定性相关的问题。描述了解决这些难题的方法，以及用于ee测定α-氨基甲酰氧基硼酸酯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00755
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-4-二氢色原酮 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 72.0h， 以93%的产率得到(–)-(S)-8-chlorochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素消除交叉偶联合成P-糖蛋白抑制剂及其高能（Z）-异构体。

  摘要：

  为了评估类胡萝卜素消除交叉偶联用于合成多官能烯烃的可行性，制备了包含（E）-构型的4-苯并二氢萘基型三取代烯烃的P-糖蛋白抑制剂及其先前未描述的（Z）-异构体。立体定向烯烃的合成需要生成功能化的对映体富集的α-金属氨基甲酸酯[R 1 R 2 CM（O 2 CN i -Pr 2），M = Li或Bneo]，并且遇到了与不正确的锂化区域选择性和意外的有机锂构型不稳定性相关的问题。描述了解决这些难题的方法，以及用于ee测定α-氨基甲酰氧基硼酸酯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00755

文献信息

• Synthesis of a P-Glycoprotein Inhibitor and Its High-Energy (<i>Z</i>)-Isomer by Carbenoid Eliminative Cross-Coupling
  作者：Subhash D. Tanpure、Mohamed F. El-Mansy、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00755

  日期：2020.4.17

  To gauge the feasibility of carbenoid eliminative cross-coupling for the synthesis of polyfunctional alkenes, a P-glycoprotein inhibitor containing an (E)-configured 4-chromanylidene-type trisubstituted olefin was prepared as well as its previously undescribed (Z)-isomer. Stereospecific alkene synthesis required generation of functionalized enantioenriched α-metalated carbamates [R1R2CM(O2CNi-Pr2)

  为了评估类胡萝卜素消除交叉偶联用于合成多官能烯烃的可行性，制备了包含（E）-构型的4-苯并二氢萘基型三取代烯烃的P-糖蛋白抑制剂及其先前未描述的（Z）-异构体。立体定向烯烃的合成需要生成功能化的对映体富集的α-金属氨基甲酸酯[R 1 R 2 CM（O 2 CN i -Pr 2），M = Li或Bneo]，并且遇到了与不正确的锂化区域选择性和意外的有机锂构型不稳定性相关的问题。描述了解决这些难题的方法，以及用于ee测定α-氨基甲酰氧基硼酸酯的方法。