3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-phenylbenzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-phenylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenylsulfonyl)-2-phenylbenzothiophene；3-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2-phenyl-1-benzothiophene
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃S₂
• 分子量: 380.488
• InChiKey: GSEIYFAWZGJKIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-phenylbenzo[b]thiophene 、 吡啶盐酸盐 、 3-氯-1-二乙氨基丙烷 生成 3-[4-(3-Diethylaminopropoxy)phenylsulfonyl]-2-phenylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl benzofurans and benzothiophenes having coronary vasodilator

  摘要：

  这些化合物是具有药理活性的磺酰基苯并呋喃和苯并噻吩，特别是具有冠状动脉扩张活性，可用于治疗心绞痛。

  公开号：

  US04117128A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfinic acid 、 methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)sulfane 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过TBHP引发的2-炔基硫代苯甲醚或-硒代苯甲醚的亚砜基自由基环合反应，合成3-（芳基磺酰基）苯并噻吩和苯并芴基

  摘要：

  已经开发了由亚磺酸叔丁基过氧化氢引发的2-炔基硫代苯甲醚或-硒代苯甲醚的自由基环化反应。该反应可通过一个C（sp 3）–S（Se）键断裂和两个C（sp 2）–S（Se）键形成而适用于较宽的底物范围，从而生成3-（芳基磺酰基）苯并噻吩或-苯并硒吩在温和的条件下。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02971

文献信息

• Electrochemical synthesis of sulfonated benzothiophenes using 2-alkynylthioanisoles and sodium sulfinates
  作者：Ming-Ming Zhang、Yu Sun、Wan-Wan Wang、Kang-Kang Chen、Wen-Chao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/d1ob00079a

  日期：——

  Electrochemical sulfonylation/cyclization of 2-alkynylthioanisoles with sodium sulfinates was developed under catalyst-, external oxidant- and metal-free conditions. The electrosynthesis provides sustainable and efficient access to 3-sulfonated benzothiophenes with good substrate scope and functional group tolerance. This cascade radical process has been triggered through a sulfonyl radical addition

  2-炔基硫代苯甲醚与亚磺酸钠的电化学磺酰化/环化是在无催化剂、无外部氧化剂和无金属条件下开发的。电合成为具有良好底物范围和官能团耐受性的 3-磺化苯并噻吩提供了可持续和有效的途径。这种级联自由基过程是通过在电化学条件下使用亚磺酸钠对炔烃进行磺酰基自由基加成来触发的。
• Synthesis of 3-(Arylsulfonyl)benzothiophenes and Benzoselenophenes via TBHP-Initiated Radical Cyclization of 2-Alkynylthioanisoles or -selenoanisoles with Sulfinic Acids
  作者：Jian Xu、Xiaoxia Yu、Jianxiang Yan、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02971

  日期：2017.12.1

  tert-Butyl hydroperoxide-initiated radical cyclization of 2-alkynylthioanisoles or -selenoanisoles with sulfinic acids has been developed. This reaction is applicable to a wide substrate scope via one C(sp3)–S(Se) bond cleavage and two C(sp2)–S(Se) bond formation, leading to the synthesis of 3-(arylsulfonyl)benzothiophenes or -benzoselenophenes under mild conditions.

  已经开发了由亚磺酸叔丁基过氧化氢引发的2-炔基硫代苯甲醚或-硒代苯甲醚的自由基环化反应。该反应可通过一个C（sp 3）–S（Se）键断裂和两个C（sp 2）–S（Se）键形成而适用于较宽的底物范围，从而生成3-（芳基磺酰基）苯并噻吩或-苯并硒吩在温和的条件下。
• Three‐Component Synthesis of 3‐(Arylsulfonyl)benzothiophenes Using Acetic Acid as a Quencher for Methyl Radical‐Mediated Side Reactions
  作者：Vighneshwar Shridhar Bhat、Anna Lee

  DOI：10.1002/adsc.202300099

  日期：——

  one-pot, three-component synthesis of 3-(arylsulfonyl)benzothiophenes was developed. The reaction did not require any catalysts or additives. The desired products were obtained via an intramolecular radical cyclization. Acetic acid was employed as the solvent and a quencher for side reactions involving methyl radicals. Moreover, inexpensive potassium metabisulfite was used as a sulfur dioxide surrogate

  开发了 3-(芳基磺酰基) 苯并噻吩的一锅法、三组分合成法。该反应不需要任何催化剂或添加剂。通过分子内自由基环化获得所需产物。乙酸用作溶剂和涉及甲基自由基的副反应的猝灭剂。此外，廉价的焦亚硫酸钾被用作二氧化硫的替代物。该过程为合成苯并噻吩衍生物提供了更多机会，苯并噻吩衍生物存在于许多生物活性化合物中。
• Oxidant- and Catalyst-Free Synthesis of Sulfonated Benzothiophenes via Electrooxidative Tandem Cyclization
  作者：Dong Zhang、Jinlin Cai、Jinze Du、Xujia Wang、Wei He、Zhao Yang、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02679

  日期：2021.2.5
• US4117128A
  申请人：——

  公开号：US4117128A

  公开（公告）日：1978-09-26