4,4-dimethyl-5,6,7,8-tetraphenyl-1,2,3,4,4a,8a-hexahydro-1-naphthalenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5,6,7,8-tetraphenyl-1,2,3,4,4a,8a-hexahydro-1-naphthalenone
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-5,6,7,8-tetraphenyl-2,3,4a,8a-tetrahydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₃₆H₃₂O
• 分子量: 480.649
• InChiKey: GZCHSTIWNSVXNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 二苯基乙炔 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) diiodide 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4,4-dimethyl-5,6,7,8-tetraphenyl-1,2,3,4,4a,8a-hexahydro-1-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  镍配合物催化α，β-不饱和羰基化合物与炔烃的高度区域选择性和立体选择性共环三聚和线性共聚。

  摘要：

  环烯酮2-环己烯-1-酮（1a），4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮（1b），2-环戊烯-1-酮（1c）和2-环庚烯-1-酮（ 1d）与Ni（PPh（3））（2）I（2），ZnI（2）和Zn粉在62°C下在THF中与octa-1,7-diyne（2）反应，得到[ [2 + 2 + 2]环加成-脱氢产物3a-d的产率为32-80％。对α，β-不饱和内酯5a（5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮）进行[2 + 2 + 2]环加成反应，得到2相应的环己二烯产物6（29％）和脱氢产物7（ 39％）。在相似的反应条件下，3-丁烯-2-酮与2和各种取代的庚-1,6-二炔9a-c反应，以68-80％的产率得到[2 + 2 + 2]环加成-脱氢产物11a-d 。二苯乙炔也可与1a-d，5a反应，和2（5H）-呋喃酮（5b），得到相应的[2 + 2 + 2]共环三聚产物13a-d和14a-b。在反应和后处理条件

  DOI：

  10.1021/jo9900580

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Cocyclotrimerization and Linear Cotrimerization of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Alkynes Catalyzed by Nickel Complexes
  作者：Thota Sambaiah、Lih-Ping Li、Daw-Jen Huang、Cheng-Hong Lin、Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo9900580

  日期：1999.5.1

  degrees C affords the corresponding conjugated trienes 17a-c in 82-92% yields. The MS data of 17firmly support an adduct of two molecules of alkyne and a molecule of acrylate. Similarly, the reaction of 15a with octa-1,7-diyne in the presence of Ni(PPh(3))(2)I(2), ZnI(2), and zinc gives triene derivative 21 in 68% yield. NOE and X-ray results indicate that in these trienes the substituents from each alkyne

  环烯酮2-环己烯-1-酮（1a），4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮（1b），2-环戊烯-1-酮（1c）和2-环庚烯-1-酮（ 1d）与Ni（PPh（3））（2）I（2），ZnI（2）和Zn粉在62°C下在THF中与octa-1,7-diyne（2）反应，得到[ [2 + 2 + 2]环加成-脱氢产物3a-d的产率为32-80％。对α，β-不饱和内酯5a（5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮）进行[2 + 2 + 2]环加成反应，得到2相应的环己二烯产物6（29％）和脱氢产物7（ 39％）。在相似的反应条件下，3-丁烯-2-酮与2和各种取代的庚-1,6-二炔9a-c反应，以68-80％的产率得到[2 + 2 + 2]环加成-脱氢产物11a-d 。二苯乙炔也可与1a-d，5a反应，和2（5H）-呋喃酮（5b），得到相应的[2 + 2 + 2]共环三聚产物13a-d和14a-b。在反应和后处理条件