3-(naphthalen-1-ylmethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-ylmethyl)pyridine
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: IGEPOXPMXQBNTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基吡啶 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 异丙基氯化镁 、 (1-[2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl]-4-methoxypiperidine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(naphthalen-1-ylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苄基钛 (IV) 试剂与芳基氟化物的交叉偶联

  摘要：

  报道了苄基钛 (IV) 试剂与芳基氟化物之间的第一个钯催化交叉偶联。通过与 1-[2-(二-叔丁基膦基)苯基]-4-甲氧基哌啶缔合的 PdCl 2 (dppf) 2的催化剂体系，可以以良好到优异的产率制备多种二芳基甲烷。该反应为通常在改变生命的药物分子中发现的二芳基甲烷提供了一种高效的方法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02881-w

文献信息

• An approach to heterodiarylmethanes via sp2–sp3 Suzuki−Miyaura cross-coupling
  作者：Gavin W. Stewart、Peter E. Maligres、Carl A. Baxter、Ellyn M. Junker、Shane W. Krska、Jeremy P. Scott

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.030

  日期：2016.6

  The synthesis of a range of structurally diverse diarylmethanes via the Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl methane acetates and arylboronic acids is reported, including several challenging examples containing nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms in one or both coupling partners. A single set of optimized conditions was used to generate the diarylmethanes in 52–91% yield.

  据报道，通过芳基甲烷乙酸酯和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联合成了一系列结构多样的二芳基甲烷，包括几个具有挑战性的例子，其中一个或两个偶联伙伴中都含有氮，氧和硫杂原子。一组优化的条件用于以52-91％的产率生成二芳基甲烷。
• One-pot borylation/Suzuki–Miyaura sp²–sp³ cross-coupling
  作者：Luke Whitaker、Hassan Y. Harb、Alexander P. Pulis

  DOI：10.1039/c7cc05037b

  日期：——

  One-pot borylation/Suzuki–Miyaura sp²–sp³ cross coupling allows efficient access to important diaryl methanes, allyl aryls and α-arylated carbonyl compounds.

  一锅硼化/铃木-宫浦sp²-sp³交叉偶联反应可以有效地合成重要的二芳基甲烷、烯丙芳基和α-芳基羰基化合物。
• US4734406A
  申请人：——

  公开号：US4734406A

  公开（公告）日：1988-03-29
• Palladium-catalyzed cross-coupling of benzyltitanium(IV) reagents with aryl fluorides
  作者：Yan Li

  DOI：10.1007/s00706-021-02881-w

  日期：2022.2

  The first palladium-catalyzed cross-coupling between benzyltitanium(IV) reagents with aryl fluorides is reported. A variety of diarylmethanes can be prepared in good to excellent yields by the catalyst system of PdCl2(dppf)2 associated with 1-[2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl]-4-methoxypiperidine. This reaction offered a highly efficient approach to diarylmethanes that are commonly found in life-changing

  报道了苄基钛 (IV) 试剂与芳基氟化物之间的第一个钯催化交叉偶联。通过与 1-[2-(二-叔丁基膦基)苯基]-4-甲氧基哌啶缔合的 PdCl 2 (dppf) 2的催化剂体系，可以以良好到优异的产率制备多种二芳基甲烷。该反应为通常在改变生命的药物分子中发现的二芳基甲烷提供了一种高效的方法。 图形概要