2-bromo-3-(((1-((phenylselanyl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3-(((1-((phenylselanyl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Bromo-3-[[1-(phenylselanylmethyl)triazol-4-yl]methylamino]naphthalene-1,4-dione；2-bromo-3-[[1-(phenylselanylmethyl)triazol-4-yl]methylamino]naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₄O₂Se
• 分子量: 502.229
• InChiKey: WCDKOIITNPZJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯基硒化物 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 18-冠醚-6 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-bromo-3-(((1-((phenylselanyl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  具有两个氧化还原中心的含硒醌基三唑类化合物的合成、抗肿瘤活性及其机理研究

  摘要：

  使用点击化学（铜催化叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成）合成含硒醌基 1,2,3-三唑，并针对六种类型的癌细胞系进行评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞） ）、HCT-116（人结肠癌细胞）、PC3（人前列腺细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、MDA-MB-435（黑色素瘤细胞）和OVCAR-8（人卵巢癌细胞）。一些化合物显示 IC 50值 < 0.3 μM。还使用非肿瘤细胞（例如外周血单核（PBMC）、V79 和 L929 细胞）测定了所评估的醌的细胞毒性潜力。NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 的机制作用也得到了阐明。这些化合物可以为更有效的抗癌药物开发和递送提供有前途的新先导衍生物，并且代表了报道的最活跃的拉帕酮类之一。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.019