tert-butyl (E)-2-cyano-3-{5-[4-(diphenylamino)phenyl]thiophen-2-yl}acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-cyano-3-{5-[4-(diphenylamino)phenyl]thiophen-2-yl}acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-2-cyano-3-[5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 478.615
• InChiKey: OLQBTJYUWSVPHI-BSYVCWPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-cyano-3-{5-[4-(diphenylamino)phenyl]thiophen-2-yl}acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以56%的产率得到5-[4-(diphenylamino)phenyl]thiophene-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩基有机D–π–A染料作为光动力疗法的强敏剂

  摘要：

  易于获得的基于噻吩的有机D–π–A敏化剂具有很高的光毒性。通过快速合成结构简化的类似物并评估其在光照射下对HeLa细胞的抗肿瘤活性，阐明了光毒性的结构要求。我们的敏化剂通过I型和II型机制破坏了癌细胞。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701019
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (E)-2-cyano-3-{5-[4-(diphenylamino)phenyl]thiophen-2-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩基有机D–π–A染料作为光动力疗法的强敏剂

  摘要：

  易于获得的基于噻吩的有机D–π–A敏化剂具有很高的光毒性。通过快速合成结构简化的类似物并评估其在光照射下对HeLa细胞的抗肿瘤活性，阐明了光毒性的结构要求。我们的敏化剂通过I型和II型机制破坏了癌细胞。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701019

文献信息

• Thiophene-Based Organic D-π-A Dyes as Potent Sensitizers for Photodynamic Therapy
  作者：Shinichiro Fuse、Miori Takizawa、Keisuke Matsumura、Shinichi Sato、Shigetoshi Okazaki、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/ejoc.201701019

  日期：2017.9.15

  Readily accessible, thiophene-based organic D–π–A sensitizers exerted high phototoxicity. Structural requirements for phototoxicity were elucidated with the rapid synthesis of structurally simplified analogues and evaluation of their antitumor activity against HeLa cells under photoirradiation. Our sensitizers damaged cancer cells through both Type I and Type II mechanisms.

  易于获得的基于噻吩的有机D–π–A敏化剂具有很高的光毒性。通过快速合成结构简化的类似物并评估其在光照射下对HeLa细胞的抗肿瘤活性，阐明了光毒性的结构要求。我们的敏化剂通过I型和II型机制破坏了癌细胞。