1-(2-deutero-3-(hydroxy)-azetidin-1-yl)-2,2-dimethylpropane-1-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: 1-(2-deutero-3-(hydroxy)-azetidin-1-yl)-2,2-dimethylpropane-1-thione
• 英文别名: 1-[(2S,3S)-2-deuterio-3-hydroxyazetidin-1-yl]-2,2-dimethylpropane-1-thione
• 化学式: C₈H₁₅NOS
• 分子量: 174.271
• InChiKey: CWTYMISUXDJTEV-LSWOJPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deutero-3-(hydroxy)-azetidin-1-yl)-2,2-dimethylpropane-1-thione 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(2,4-dideutero-3-hydroxyazetidin-1-yl)-2,2-dimethylpropane-1-thione 、 1-(2,2-dideutero-3-hydroxyazetidin-1-yl)-2,2-dimethylpropane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  α-锂化-亲电子陷阱的N-硫吡咯烷酮-3-醇：2-取代的3-羟基氮杂环丁烷的立体选择性合成

  摘要：

  N-硫代吡咯烷酮氮杂-3-醇的α-锂化和随后的亲电捕集提供了除氘以外的具有通常良好的反式-非对映选择性的一系列2-取代的3-羟基氮杂环丁烷的途径，这产生了顺式-非对映异构体。氘标记研究表明，初始的α-去质子化优先但非排他地以反选择方式发生。这些研究还表明，亲电试剂捕集的立体化学结果取决于所用的亲电试剂，但与最初去除哪个α-质子（顺式或反式为羟基）无关。

  DOI：

  10.1021/jo3025225
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethylpropanethioyl)azetidin-3-yl pivalate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-deutero-3-(hydroxy)-azetidin-1-yl)-2,2-dimethylpropane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  α-锂化-亲电子陷阱的N-硫吡咯烷酮-3-醇：2-取代的3-羟基氮杂环丁烷的立体选择性合成

  摘要：

  N-硫代吡咯烷酮氮杂-3-醇的α-锂化和随后的亲电捕集提供了除氘以外的具有通常良好的反式-非对映选择性的一系列2-取代的3-羟基氮杂环丁烷的途径，这产生了顺式-非对映异构体。氘标记研究表明，初始的α-去质子化优先但非排他地以反选择方式发生。这些研究还表明，亲电试剂捕集的立体化学结果取决于所用的亲电试剂，但与最初去除哪个α-质子（顺式或反式为羟基）无关。

  DOI：

  10.1021/jo3025225

文献信息

• α-Lithiation–Electrophile Trapping of <i>N</i>-Thiopivaloylazetidin-3-ol: Stereoselective Synthesis of 2-Substituted 3-Hydroxyazetidines
  作者：David M. Hodgson、Christopher I. Pearson、Amber L. Thompson

  DOI：10.1021/jo3025225

  日期：2013.2.1

  α-Lithiation of N-thiopivaloylazetidin-3-ol and subsequent electrophile trapping provides access to a range of 2-substituted 3-hydroxyazetidines with generally good trans-diastereoselectivity, aside from deuteration, which gives the cis-diastereoisomer. Deuterium labeling studies indicate that the initial α-deprotonation occurs preferentially, but not exclusively, in a trans-selective manner. These

  N-硫代吡咯烷酮氮杂-3-醇的α-锂化和随后的亲电捕集提供了除氘以外的具有通常良好的反式-非对映选择性的一系列2-取代的3-羟基氮杂环丁烷的途径，这产生了顺式-非对映异构体。氘标记研究表明，初始的α-去质子化优先但非排他地以反选择方式发生。这些研究还表明，亲电试剂捕集的立体化学结果取决于所用的亲电试剂，但与最初去除哪个α-质子（顺式或反式为羟基）无关。