dimethyl 2-(isochroman-1-yl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 2-(isochroman-1-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)malonate；dimethyl 2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)propanedioate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: UKMNMTZFFIJARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基异苯并二氢吡喃 、 丙二酸二甲酯 在 indium(III) chloride 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以60%的产率得到dimethyl 2-(isochroman-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  环苄醚与丙二酸酯和酮的氧化烷基化，以氧为末端氧化剂

  摘要：

  使用Cu(OTf) 2 、InCl 3 和NHPI 的混合物作为催化剂，在氧气大气压下，开发了环状苄基醚与丙二酸酯和酮的简单氧化烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087376

文献信息

• Dehydrogenative Functionalization of C(sp3)-H Bonds Adjacent to a Heteroatom Mediated by Oxoammonium Salts
  作者：Heinrich Richter、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/ejoc.201000548

  日期：——

  mediated formation of C-C bonds from benzylic C(sp 3 )-H bonds adjacent to an oxygen or nitrogen atom by dehydrogenative coupling with enolizable carbonyls has been developed. The use of these oxidants in combination with catalytic amounts of Fe(OTf) 2 as Lewis acid allows the reaction to be carried out under mild conditions, leading to the corresponding coupling products in moderate to good yields

  通过与可烯醇化羰基的脱氢偶联，由与氧或氮原子相邻的苄基 C(sp 3 )-H 键介导的第一种氧代铵盐介导形成 CC 键。这些氧化剂与作为路易斯酸的催化量的 Fe(OTf) 2 结合使用允许反应在温和的条件下进行，从而以中等至良好的产率产生相应的偶联产物。
• Highly Efficient Cross-Dehydrogenative-Coupling between Ethers and Active Methylene Compounds
  作者：Yuhua Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.200503255

  日期：2006.3.13
• Oxidative Alkylation of Cyclic Benzyl Ethers with Malonates and Ketones Using Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Chao-Jun Li、Woo-Jin Yoo、Camille Correia、Yuhua Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1087376

  日期：——

  A simple oxidative alkylation of cyclic benzyl ethers with malonatesand ketones was developed using a mixture of Cu(OTf) 2 ,InCl 3 , and NHPI as catalyst under an atmospheric pressureof oxygen.

  使用Cu(OTf) 2 、InCl 3 和NHPI 的混合物作为催化剂，在氧气大气压下，开发了环状苄基醚与丙二酸酯和酮的简单氧化烷基化反应。