3-(4-acetamidophenyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(4-acetamidophenyl)piperidine
• 英文别名: Acetamide, N-[4-(3-piperidinyl)phenyl]-；N-(4-piperidin-3-ylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: CTDOTIDYAMDDBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetamidophenyl)piperidine 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到(S)-3-(4-acetamidophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  S-3-(4-氨基苯基)哌啶的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶的合成方法。S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶的合成方法，以3‑吡啶硼酸(Ⅰ)为原料，与4‑溴硝基苯(Ⅱ)经Suzuki偶联得到3‑(4‑硝基苯基)吡啶(Ⅲ)、Ⅲ还原得到3‑(4‑氨基苯基)吡啶(Ⅳ)、Ⅳ与醋酐酰化得到3‑(4‑乙酰氨基苯基)吡啶(Ⅳ)、Ⅳ经还原得到3‑(4‑乙酰氨基苯基)哌啶(Ⅴ)、Ⅴ用L‑樟脑磺酸拆分得到S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶樟脑磺酸盐(Ⅵ)、S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶樟脑磺酸盐经解析、水解得到S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶(Ⅶ)。本发明合成方法简单，产物的对映选择性可达99％以上，条件温和，操作简单，生产成本低，可用于工业化生产。

  公开号：

  CN109134351B
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)-吡啶 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(4-acetamidophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  S-3-(4-氨基苯基)哌啶的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶的合成方法。S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶的合成方法，以3‑吡啶硼酸(Ⅰ)为原料，与4‑溴硝基苯(Ⅱ)经Suzuki偶联得到3‑(4‑硝基苯基)吡啶(Ⅲ)、Ⅲ还原得到3‑(4‑氨基苯基)吡啶(Ⅳ)、Ⅳ与醋酐酰化得到3‑(4‑乙酰氨基苯基)吡啶(Ⅳ)、Ⅳ经还原得到3‑(4‑乙酰氨基苯基)哌啶(Ⅴ)、Ⅴ用L‑樟脑磺酸拆分得到S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶樟脑磺酸盐(Ⅵ)、S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶樟脑磺酸盐经解析、水解得到S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶(Ⅶ)。本发明合成方法简单，产物的对映选择性可达99％以上，条件温和，操作简单，生产成本低，可用于工业化生产。

  公开号：

  CN109134351B

文献信息

• S-3-(4-氨基苯基)哌啶的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN109134351B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明涉及一种S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶的合成方法。S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶的合成方法，以3‑吡啶硼酸(Ⅰ)为原料，与4‑溴硝基苯(Ⅱ)经Suzuki偶联得到3‑(4‑硝基苯基)吡啶(Ⅲ)、Ⅲ还原得到3‑(4‑氨基苯基)吡啶(Ⅳ)、Ⅳ与醋酐酰化得到3‑(4‑乙酰氨基苯基)吡啶(Ⅳ)、Ⅳ经还原得到3‑(4‑乙酰氨基苯基)哌啶(Ⅴ)、Ⅴ用L‑樟脑磺酸拆分得到S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶樟脑磺酸盐(Ⅵ)、S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶樟脑磺酸盐经解析、水解得到S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶(Ⅶ)。本发明合成方法简单，产物的对映选择性可达99％以上，条件温和，操作简单，生产成本低，可用于工业化生产。