1N-(N-phthaloyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-methylene-α-D-lyxo-hexopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1N-(N-phthaloyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-methylene-α-D-lyxo-hexopyranose
• 英文别名: 2-[(2S,4R,5R,6R)-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₃₆H₃₃NO₆
• 分子量: 575.661
• InChiKey: KAILVMKWYYSMNE-VJDBLQRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde 在 Benzyltriethylammonium borohydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1N-(N-phthaloyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-methylene-α-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-羟甲基-己-1-烯醇与1,5-脱水-2-脱氧-4,6-O的Mitsunobu反应-保护的十六烷基-1-烯醇。一种合成2-C-亚甲基糖苷的新方法，是费勒重排的一种有用替代方法

  摘要：

  一种简单而方便的合成芳基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-亚甲基-己吡喃糖苷5,6和7的方法，这些糖苷是常规Ferrier重排无法达到的基于醇3和4与取代的酚的Mitsunobu反应描述了上述方法。通过详细的NOE研究确定了糖苷5和6的端基异构体构型。该反应也成功地扩展到邻苯二甲酰基衍生物10的合成。还已经用多种亲核试剂证明了温和的，中性的和非酸性的Feer重排的替代物，用于合成2，3-二脱氧-己二-2-烯吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00939-r

文献信息

• Mitsunobu reaction of 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-hydroxymethyl-hex-1-enitols and 1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-protected-hex-1-enitols. A novel method for the synthesis of 2-C-methylene glycosides and an useful alternative to Ferrier rearrangement
  作者：Namakkal G. Ramesh、Kalpattu K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00939-r

  日期：1995.1

  A simple and convenient method for the synthesis of aryl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-methylene-hexopyranosides 5,6 and 7, glycosides which are not accessible by the conventional Ferrier rearrangement, has been described based on the Mitsunobu reaction of alcohols 3 and 4 with substituted phenols. The anomeric configurations of glycosides 5 and 6 were established by detailed NOE studies. The reaction

  一种简单而方便的合成芳基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-亚甲基-己吡喃糖苷5,6和7的方法，这些糖苷是常规Ferrier重排无法达到的基于醇3和4与取代的酚的Mitsunobu反应描述了上述方法。通过详细的NOE研究确定了糖苷5和6的端基异构体构型。该反应也成功地扩展到邻苯二甲酰基衍生物10的合成。还已经用多种亲核试剂证明了温和的，中性的和非酸性的Feer重排的替代物，用于合成2，3-二脱氧-己二-2-烯吡喃糖苷。