5-amino-2-cyanomethylisoquinolinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-cyanomethylisoquinolinium bromide
• 英文别名: 2-(5-Aminoisoquinolin-2-ium-2-yl)acetonitrile;bromide
• 化学式: Br*C₁₁H₁₀N₃
• 分子量: 264.124
• InChiKey: XIMWQWVSQJTVBK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-cyanomethylisoquinolinium bromide 在 乙酸丁酯 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium sulfite 作用下， 反应 72.0h， 以88%的产率得到4-吲哚甲醛
  参考文献：
  名称：

  由N-烷基-5-氨基异喹啉鎓盐合成吲哚-4-羧醛和4-乙酰吲哚

  摘要：

  在含有过量的2：1亚硫酸氢钠-亚硫酸钠的两相乙酸烷基酯-水体系中加热时，将N-烷基-5-氨基异喹啉鎓盐（8a-d）转化为吲哚-4-羧醛（1a-c）混合物。由4-甲基-2-氰基甲基异喹啉鎓溴化物8f以相同的方式制备4-乙酰基吲哚1e。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370545

文献信息

• Synthesis of indole-4-carboxaldehydes and 4-acetylindole from<i>N</i>-alkyl-5-aminoisoquinolinium salts
  作者：Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1002/jhet.5570370545

  日期：2000.9

  N-Alkyl-5-aminoisoquinolinium salts (8a-d) are converted into indole-4-carboxaldehydes (1a-c) on heating in a two phase alkyl acetate-water system containing an excess of a 2:1 sodium bisulfite-sodium sulfite mixture. 4-Acetylindole 1e is prepared in the same way from 1-methyl-2-cyanomethylisoquinolinium bromide 8f.

  在含有过量的2：1亚硫酸氢钠-亚硫酸钠的两相乙酸烷基酯-水体系中加热时，将N-烷基-5-氨基异喹啉鎓盐（8a-d）转化为吲哚-4-羧醛（1a-c）混合物。由4-甲基-2-氰基甲基异喹啉鎓溴化物8f以相同的方式制备4-乙酰基吲哚1e。