(R)-1-(4-hydroxyphenethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-1-(4-hydroxyphenethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
• 英文别名: (1R)-1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: INWOXDKCIYOKLV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-1-(4-hydroxyphenethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到(R)-N-tert-butoxycarbonyl-1-(4-hydroxyphenethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  铜介导的环二聚全合成（-）-Melanthioidine

  摘要：

  报道了二聚大环二芳基醚苯乙基四氢异喹啉生物碱（-）-美拉西丁的有效不对称全合成。合成的关键步骤包括有效的Noyori不对称转移氢化反应，以进入对映体富集的苯乙基四氢异喹啉单体亚基，以及铜介导的环二聚反应，形成两个二芳基醚键并伴随大环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01496
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-acetoxy-6-methoxy-1-(3’-bromo-4’-benzyloxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 在 三乙胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到(R)-1-(4-hydroxyphenethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  铜介导的环二聚全合成（-）-Melanthioidine

  摘要：

  报道了二聚大环二芳基醚苯乙基四氢异喹啉生物碱（-）-美拉西丁的有效不对称全合成。合成的关键步骤包括有效的Noyori不对称转移氢化反应，以进入对映体富集的苯乙基四氢异喹啉单体亚基，以及铜介导的环二聚反应，形成两个二芳基醚键并伴随大环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01496