O,O'-diethyl ((benzothiazole-2-yl)amino)(4-chlorophenyl)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: O,O'-diethyl ((benzothiazole-2-yl)amino)(4-chlorophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl (4-chlorophenyl)(benzo[d]thiazol-2-ylamino)methylphosphonate；N-[(4-chlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl]-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₈H₂₀ClN₂O₃PS
• 分子量: 410.861
• InChiKey: POIOJYSMLIGJPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)methanimine 、 亚磷酸三乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到O,O'-diethyl ((benzothiazole-2-yl)amino)(4-chlorophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的研究 XI：磷试剂与腙酰卤、腙酰叠氮化物和 Shiff 碱的反应

  摘要：

  N-(氯-呋喃-2-基)亚甲基-N'-(4-硝基苯基)腙(I)与亚磷酸三乙酯反应生成膦酸酯衍生物III。四嗪衍生物 VI 是通过 I 与亚磷酸二乙酯的相互作用产生的。腙酰叠氮化物衍生物 VIIIa-c 与三苯基膦反应形成亚氨基正膦衍生物 Xa-c。另一方面，叠氮化物衍生物 VIIIc 与鏻叶立德 XI 反应形成 1,2,3-三唑加合物 XIII。亚磷酸三乙酯与 Shiff 碱 XIVa-c 反应生成相应的膦酸酯 XVa-c。新制备的化合物的结构通过分析和光谱证据得到证实。*参见参考文献 20。

  DOI：

  10.1080/10426500500269968

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure Study of Diethyl Aryl(benzo[<i>d</i>]thiazol-2-ylamino)methyl Phosphonates
  作者：Mojtaba Lashkari、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi Khorassani、Niloufar Akbarzadeh Torbati、Asghar Hosseinian、Santiago García-Granda、Laura Torre-Fernández

  DOI：10.1002/hc.21063

  日期：2013.1

  such as short reaction times, good yields, solvent-free conditions, and easy workup with the green aspects by avoiding toxic catalysts and solvents. The crystal structure of 4b has been determined by X-ray crystallography. This compound crystallizes in the monoclinic space group C2/c with cell parameters a = 21.9285(5) A, b = 10.3221(2) A, c = 18.5979(5) A, β = 108.759(3)°, V = 3985.99(18) A3, Dcalc = 1

  α-氨基膦酸酯的三组分合成描述了在无溶剂条件下，醛、2-氨基苯并噻唑和亚磷酸三乙酯在作为催化剂的 InCl3 存在下的反应，以生成特定的 α-氨基膦酸酯。这些产品有两个潜在的生物活性部分，氨基膦酸盐和苯并噻唑。该方法具有反应时间短、产率高、无溶剂条件以及通过避免有毒催化剂和溶剂在绿色方面易于处理等优点。4b 的晶体结构已通过 X 射线晶体学确定。该化合物在单斜空间群 C2/c 中结晶，晶胞参数 a = 21.9285(5) A, b = 10.3221(2) A, c = 18.5979(5) A, β = 108.759(3)°, V = 3985.99( 18) A3，Dcalc = 1.301 mg m−3，Z = 8。最终的 R 值为 0。0501 表示 3741 次反射。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:58–65, 2013; 在 wileyonlinelibrary
• Novel Synthetic Route to<i>α</i>-Aminophosphonates Containing Benzothiazole Moiety
  作者：Liju Gu、Rui Wang、Xiangzhong Huang、Cheng Jin

  DOI：10.1002/cjoc.201200831

  日期：2012.10

  A novel and ef?cient synthetic route to α‐aminophosphonates containing benzothiazole moiety via a cascade three‐component reaction from conveniently available starting materials has been developed. The target compounds 3a–3g, 7 and 8a, 8b were evaluated for their anticancer activities against the cancer cell line HL‐60 in vitro by the MTT method. Compound 3g showed good cancer inhibitory activity against

  已经开发了一种新颖有效的合成途径，可通过方便地从起始原料通过级联三组分反应制得含苯并噻唑部分的α-氨基膦酸酯。通过MTT方法评估了目标化合物3a – 3g，7和8a，8b在体外对癌细胞系HL-60的抗癌活性。化合物3g对测试的细胞系显示出良好的癌症抑制活性。有必要进一步研究以发现潜在的抗肿瘤活性。