4-[amino(diethoxyphosphoryl)methyl]-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[amino(diethoxyphosphoryl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₃H₂₃N₂O₃P
• 分子量: 286.311
• InChiKey: ZFWZCHQCEWWXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[amino(diethoxyphosphoryl)methyl]-N,N-dimethylaniline 、 亚磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.67h， 以63%的产率得到diethyl ((diethoxyphosphoryl)(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of Amino(aryl)methylphosphonates by the Atherton—Todd Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428010100246
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 silica gel 作用下， 反应 1.5h， 以83%的产率得到4-[amino(diethoxyphosphoryl)methyl]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下由芳香醛在硅胶上一锅法合成 α-氨基膦酸酯

  摘要：

  以芳香醛、亚磷酸二乙酯和无水醋酸铵为起始原料，在无溶剂条件下，在酸性硅胶载体上合成α-氨基膦酸酯，收率适中

  DOI：

  10.3184/030823408x349998

文献信息

• Novel Synthetic Route to<i>α</i>-Aminophosphonates Containing Benzothiazole Moiety
  作者：Liju Gu、Rui Wang、Xiangzhong Huang、Cheng Jin

  DOI：10.1002/cjoc.201200831

  日期：2012.10

  A novel and ef?cient synthetic route to α‐aminophosphonates containing benzothiazole moiety via a cascade three‐component reaction from conveniently available starting materials has been developed. The target compounds 3a–3g, 7 and 8a, 8b were evaluated for their anticancer activities against the cancer cell line HL‐60 in vitro by the MTT method. Compound 3g showed good cancer inhibitory activity against

  已经开发了一种新颖有效的合成途径，可通过方便地从起始原料通过级联三组分反应制得含苯并噻唑部分的α-氨基膦酸酯。通过MTT方法评估了目标化合物3a – 3g，7和8a，8b在体外对癌细胞系HL-60的抗癌活性。化合物3g对测试的细胞系显示出良好的癌症抑制活性。有必要进一步研究以发现潜在的抗肿瘤活性。