ethyl trans-2,4-dibromo-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: ethyl trans-2,4-dibromo-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S,4S,5S)-2,4-dibromo-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₃Br₂NO₃
• 分子量: 355.026
• InChiKey: RZTAJHDSPRSYQF-YWIQKCBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-2,4-dibromo-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-hydroxy-4-oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肌钙蛋白的转化合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  溴化（的CuBr 2，乙酸乙酯/ CHCI 3）加法沃尔斯基重排反应的（EtONa，乙醇）ñ -carbethoxytropinone（4），可容易地从托品酮（3），得到的混合物外-和内切-2,7-二乙酯的异构体-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（1b），化学收率中等（最大37％）。化合物4的溴化反应（Br 2，HBr / AcOH）得到反式-2,4-二溴-3-氧代-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸乙酯（5）的收率达99％，该产品经Favorskii重排（EtONa / EtOH）得到中等收率的2,2-二乙氧基-3-氧代-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸乙酯（6）（52 ％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430607
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-托品酮 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到ethyl trans-2,4-dibromo-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肌钙蛋白的转化合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  溴化（的CuBr 2，乙酸乙酯/ CHCI 3）加法沃尔斯基重排反应的（EtONa，乙醇）ñ -carbethoxytropinone（4），可容易地从托品酮（3），得到的混合物外-和内切-2,7-二乙酯的异构体-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（1b），化学收率中等（最大37％）。化合物4的溴化反应（Br 2，HBr / AcOH）得到反式-2,4-二溴-3-氧代-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸乙酯（5）的收率达99％，该产品经Favorskii重排（EtONa / EtOH）得到中等收率的2,2-二乙氧基-3-氧代-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸乙酯（6）（52 ％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430607

文献信息

• Synthesis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives by transformation of tropinone
  作者：Elena Gómez-Sénchez、José Marco-Contelles

  DOI：10.1002/jhet.5570430607

  日期：2006.11

  N-carbethoxytropinone (4), readily available from tropinone (3), affords mixtures of exo- and endo-isomers of 2,7-dicarbethoxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane (1b) in variable and moderate chemical yield (maximum 37%). The bromination (Br2, HBr/AcOH) reaction of compound 4 gives ethyl trans-2,4-dibromo-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate (5) in 99% yield, a product that on Favorskii rearrangement

  溴化（的CuBr 2，乙酸乙酯/ CHCI 3）加法沃尔斯基重排反应的（EtONa，乙醇）ñ -carbethoxytropinone（4），可容易地从托品酮（3），得到的混合物外-和内切-2,7-二乙酯的异构体-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（1b），化学收率中等（最大37％）。化合物4的溴化反应（Br 2，HBr / AcOH）得到反式-2,4-二溴-3-氧代-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸乙酯（5）的收率达99％，该产品经Favorskii重排（EtONa / EtOH）得到中等收率的2,2-二乙氧基-3-氧代-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸乙酯（6）（52 ％）。