2-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrazine
• 英文别名: 2-(1-Benzothiophen-2-yl)pyrazine
• 化学式: C₁₂H₈N₂S
• 分子量: 212.275
• InChiKey: VZBFEMCCXXTOQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 苯并噻吩-2-硼酸 在 potassium phosphate 、 C₄₆H₅₂Cl₃N₃O₂Pd 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  N-杂碳烯钯配合物与二苯甲醚骨架：合成，结构和催化。

  摘要：

  已合成并表征了一系列钯N-杂环卡宾（NHC），配合物C1 - C5，带有二苯甲醚骨架和取代的N-芳基部分。已经评估了NHC配体的电子效应以及空间环境。合成的钯配合物用于有氧条件下的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。然后广泛研究了催化结构和催化性能之间的关系。通过优化反应条件，发现C4在钯含量为0.1 mol％的情况下催化（杂）芳基氯化物与（杂）芳基硼酸的交叉偶联反应非常高效。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00230

文献信息

• Transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, method of preparation and use in transition metal catalyzed organic transformations
  申请人：Organ G. Michael

  公开号：US20070073055A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to catalysts of transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, their methods of preparation and their use in chemical synthesis. The synthesis, ease-of-use, and activity of the compounds of the present invention are substantial improvements over in situ catalyst generation. Further, the transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes of the present invention may be used as precatalysts in metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾的过渡金属配合物催化剂，其制备方法以及它们在化学合成中的应用。本发明化合物的合成、易用性和活性明显优于原位催化剂生成。此外，本发明的N-杂环卡宾的过渡金属配合物可以作为金属催化的交叉偶联反应中的预催化剂。
• Mild Negishi Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes at Low Catalyst Loadings
  作者：Zelong Liu、Ningning Dong、Mizhi Xu、Zheming Sun、Tao Tu

  DOI：10.1021/jo400803s

  日期：2013.8.2

  3a exhibited extremely high catalytic activity toward Negishi cross-coupling of alkylzinc reagents with a wide range of (hetero)aryl halides under mild reaction conditions within 30 min. Besides a great number of bromoarenes, various less expensive and inactive (hetero)aryl chlorides were coupled successfully with the alkyl- and arylzinc reagents, in which active functional groups (such as -NH2) were

  考虑到衍生自π-延伸的咪唑鎓盐的亚烷基的强大的σ-供体性质有利于提高所得钯N-杂环卡宾配合物的催化活性，因此制备了具有健壮的并咪唑-亚烷基钯配合物3a - c，具有不同的大取代基团通过在纯净的3-氯吡啶中与PdCl 2和K 2 CO 3加热，从相应的啶咪唑氯化物中得到满意的收率。即使在催化剂负载量低至0.25 mol％的情况下，配合物3a在温和的反应条件下，在30分钟内显示出对烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的Negishi交叉偶联极高的催化活性。除了大量的溴代芳烃外，还成功地将各种较便宜且不活泼的（杂）芳基氯化物与烷基-和芳基锌试剂偶联，其中具有活性官能团（例如-NH 2））即使在无保护的一锅双偶转换中也具有良好的耐受性。此外，在与仲烷基锌试剂偶联的情况下，有效抑制了导致异构化的线性产物的不希望的β-氢化物消除。通过杂芳基锌试剂和杂环氯代芳烃的偶联，该催化剂体系还显示出在杂二芳基结构方面
• Highly Reactive, Single-Component Nickel Catalyst Precursor for Suzuki-Miyuara Cross-Coupling of Heteroaryl Boronic Acids with Heteroaryl Halides
  作者：Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201207428

  日期：2012.12.14

  One for all: The coupling of a range of nitrogen‐ and sulfur‐containing heteroaryl halides with five‐membered nitrogen‐, oxygen‐, and sulfur‐containing heteroaryl boronic acids were achieved in high yields with only 0.5 mol % of the single‐component nickel precatalyst [(dppf)NiCl(cinnamyl)] (dppf=1,1′‐bis(diphenylphosphanyl)ferrocene). The reaction demonstrates good functional group compatibility,

  一劳永逸：一系列含氮和硫的杂芳基卤化物与五元含氮、氧和硫杂芳基硼酸的偶联以高产率实现，单组分仅为 0.5 mol%镍预催化剂 [(dppf)NiCl(肉桂基)] (dppf=1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)。该反应具有良好的官能团相容性，无需干燥箱即可大规模进行。
• Easily Prepared Air- and Moisture-Stable Pd–NHC (NHC=N-Heterocyclic Carbene) Complexes: A Reliable, User-Friendly, Highly Active Palladium Precatalyst for the Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Christopher J. O'Brien、Eric Assen B. Kantchev、Cory Valente、Niloufar Hadei、Gregory A. Chass、Alan Lough、Alan C. Hopkinson、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200600251

  日期：2006.6.14

  e (NHC=N-heterocyclic carbene) complexes from readily available starting materials in air is described. The 2,6-diisopropylphenyl derivative was found to be highly catalytically active in alkyl-alkyl Suzuki and Negishi cross-coupling reactions. The synthesis, ease-of-use, and activity of this complex are substantial improvements over in situ catalyst generation and all current Pd-NHC complexes. The

  描述了从空气中容易获得的原料合成NHC-PdCl（2）-3-氯吡啶（NHC = N-杂环卡宾）络合物的方法。发现2，6-二异丙基苯基衍生物在烷基-烷基铃木和Negishi交叉偶联反应中具有高催化活性。该配合物的合成，易用性和活性与原位催化剂生成和所有当前的Pd-NHC配合物相比都得到了实质性的改进。复合物4的利用导致了可靠，易于使用的Suzuki-Miyama协议的发展。通过采用各种反应条件，可以轻松合成大量受阻联芳基和类药物杂芳族化合物。
• Comparison of dppf‐Supported Nickel Precatalysts for the Suzuki–Miyaura Reaction: The Observation and Activity of Nickel(I)
  作者：Louise M. Guard、Megan Mohadjer Beromi、Gary W. Brudvig、Nilay Hazari、David J. Vinyard

  DOI：10.1002/anie.201505699

  日期：2015.11.2

  Ni‐based precatalysts for the Suzuki–Miyaura reaction have potential chemical and economic advantages compared to commonly used Pd systems. Here, we compare Ni precatalysts for the Suzuki–Miyaura reaction supported by the dppf ligand in 3 oxidation states, 0, I and II. Surprisingly, at 80 °C they give similar catalytic activity, with all systems generating significant amounts of NiI during the reaction

  与常用的Pd系统相比，Suzuki-Miyaura反应的镍基预催化剂具有潜在的化学和经济优势。在这里，我们比较了dppf配体在3种氧化态（0，I和II）下对Suzuki-Miyaura反应的Ni预催化剂。出人意料的是，在80℃下它们得到类似的催化活性，其中所有系统产生显著的Ni的余在反应过程中。在室温下，易于获得的台式稳定的Ni II预催化剂具有很高的活性，可以偶联重要的合成杂环底物。我们的工作最终确定了Ni I物种与通常仅涉及Ni 0和Ni II配合物的反应有关。