1,8-di(2'-pyrazinyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-di(2'-pyrazinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(8-Pyrazin-2-ylnaphthalen-1-yl)pyrazine
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄
• 分子量: 284.32
• InChiKey: CGVBMVAFWBPBCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 1,8-bis(trimethylstannyl)naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以32%的产率得到1,8-di(2'-pyrazinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环状氮原子的位置对1,8-二杂芳基萘的阻转异构体中旋转势垒幅度的影响。

  摘要：

  通过Pd（0）催化的偶联反应制备了五个新的阻转异构手性1,8-二杂芳基萘。可变温度质子NMR光谱显示，具有2'-吡啶基或2'-吡嗪基环的化合物与具有3'-吡啶基环的化合物相比，具有较低的能垒以进行旋转以相互转化构象异构体。聚结温度可能相差100摄氏度。AM1和PM3的计算结果表明，σ键旋转的首选过渡态将环状氮原子置于2'或邻位，朝向第二个杂芳基环的表面，并且不朝向萘环。

  DOI：

  10.1021/jo961825n