(E)-7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)-4-(4-(3-chloro-4-fluorostyryl)phenylamino)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)-4-(4-(3-chloro-4-fluorostyryl)phenylamino)quinazoline
• 英文别名: (E)-N-(4-(3-Chloro-4-fluorostyryl)phenyl)-7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinazolin-4-amine；N-[4-[(E)-2-(3-chloro-4-fluorophenyl)ethenyl]phenyl]-7-methoxy-6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazolin-4-amine
• 化学式: C₃₀H₃₀ClFN₄O₃
• 分子量: 549.045
• InChiKey: DFQAAWUZWHBUET-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吗啉丙氧基)-4-甲氧基苄腈 在 sodium dithionite 、 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (E)-7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)-4-(4-(3-chloro-4-fluorostyryl)phenylamino)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉衍生物的设计、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  为了探索一类新的表皮生长因子受体 (EGFR) 抑制剂，通过 Dimorth 重排反应合成了新型 4-芪氨基喹唑啉衍生物，并通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 进行表征。检测到芪氨基上的甲氧基、甲基、卤素和三氟甲基。使用 MTS 测定法评估了这些合成化合物对八种人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。大多数合成的化合物对 A431、A549 和 BGC-823 细胞系表现出比吉非替尼 (IC50 > 10.0 μM) 更强的活性 (IC50 = ~2.0 μM)。进行化合物6c和6i结合到EGFR的ATP位点的对接方法。结果表明，氟和三氟甲基在有效的细胞活性中起重要作用。

  DOI：

  10.3390/molecules22101624