4-(5-chloro-6-fluoroindole-3-yl)-7-methoxy-6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(5-chloro-6-fluoroindole-3-yl)-7-methoxy-6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazoline
• 英文别名: 4-(5-chloro-6-fluoro-1H-indol-3-yl)-7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)-quinazoline；4-[3-[4-(5-chloro-6-fluoro-1H-indol-3-yl)-7-methoxyquinazolin-6-yl]oxypropyl]morpholine
• 化学式: C₂₄H₂₄ClFN₄O₃
• 分子量: 470.931
• InChiKey: HXKNWYUOIAOBMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-chloro-6-fluoro-3-[7-methoxy-6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazolin-4-yl]indole-1-carboxylate 在 甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以20.5%的产率得到4-(5-chloro-6-fluoroindole-3-yl)-7-methoxy-6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成：一类新的表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成和药理结果。合成的化合物是新型高效的EGFR-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中均具有优异的细胞毒性。此外，4-（吲哚-3-基）喹唑啉也显示出一些抑制HER-2 TK的趋势。此外，该物质类别具有显着的强荧光特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.018

文献信息

• A novel synthesis of EGFR-tyrosine-kinase inhibitors with 4-(indol-3-yl)quinazoline structure
  作者：Anja Lüth、Werner Löwe

  DOI：10.1002/jhet.5570450311

  日期：2008.5

  of membrane receptors has been identified as a key element in the complex signaling network that is utilized by various classes of cell-surface receptors. A new synthetic pathway of 4-(indol-3-yl)quinazolines 15 and 16 is described using cross coupling reactions with quinazoline- and indole moieties. The synthesized compound 15 is a new dual and high potent EGFR- and HER-2-tyrosine kinase inhibitor with

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。使用与喹唑啉-和吲哚基团的交叉偶联反应描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉15和16的新的合成途径。合成的化合物15是一种新型的双重高效EGFR-和HER-2-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中具有出色的细胞毒性。此外，该物质类别显示出非常强的荧光。
• [DE] SUBSTITUIERTE 4-(INDOL-3-YL)CHINAZOLINE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED 4-(INDOL-3-YL)QUINAZOLINES AND THEIR USE<br/>[FR] 4-(INDOL-3-YL)CHINAZOLINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION
  申请人：FREIE UNIVERSTIAET BERLIN

  公开号：WO2006084882A3

  公开（公告）日：2006-12-07
• SUBSTITUIERTE 4-(INDOL-3-YL)CHINAZOLINE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Freie Universität Berlin

  公开号：EP1846396A2

  公开（公告）日：2007-10-24