(R)-2-propanone-O-[2-thiophenyl]-2-methyldiphenylsilyloxyethyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-propanone-O-[2-thiophenyl]-2-methyldiphenylsilyloxyethyloxime
• 英文别名: N-[(2R)-2-[methyl(diphenyl)silyl]oxy-2-thiophen-2-ylethoxy]propan-2-imine
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂SSi
• 分子量: 395.598
• InChiKey: ZNULKKNNZDXBGY-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基硅烷 、 rac-propan-2-one-O-[2-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)ethyl]oxime 在 (3aR,8aR)-6-t-butyl-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetra(naphthalen-2-yl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e]-[1,3,2]dioxaphosphepine 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以81%的产率得到(R)-2-propanone-O-[2-thiophenyl]-2-methyldiphenylsilyloxyethyloxime
  参考文献：
  名称：

  肟醚官能化醇的催化对映选择性脱氢Si-O偶联

  摘要：

  醇的不对称甲硅烷基化是解决其动力学拆分的一种不寻常但有效的方法，并且Cu-H催化的脱氢Si-O偶联特别值得注意，因为形成了二氢作为唯一的副产物。我们的实验室以前曾报道过对嗪供体官能化的醇进行非对映选择性（与硅-立体异构硅烷反应）和对映选择性（与非手性硅烷）Si-O偶联反应。这种局限性，即需要氮供体原子，促使我们寻求同样有用的供体基团。肟醚被确定为合适的替代物，并且我们在本文中描述了一系列肟醚官能化的醇的制备。为了评估其动力学分辨率中的不同取代模式，这些在使用硅固相硅烷的试剂控制的Si-O偶联中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.102

文献信息

• Catalytic enantioselective dehydrogenative Si–O coupling of oxime ether-functionalized alcohols
  作者：Andreas Weickgenannt、Jens Mohr、Martin Oestreich

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.102

  日期：2012.4

  (with silicon-stereogenic silanes) and enantioselective (with achiral silanes) Si–O couplings of azine donor-functionalized alcohols. The limitation, that is, the requirement of a nitrogen donor atom, prompted us to seek equally useful donor groups. Oxime ethers were identified as a suitable alternative, and we describe herein the preparation of a series of oxime ether-functionalized alcohols. To assess

  醇的不对称甲硅烷基化是解决其动力学拆分的一种不寻常但有效的方法，并且Cu-H催化的脱氢Si-O偶联特别值得注意，因为形成了二氢作为唯一的副产物。我们的实验室以前曾报道过对嗪供体官能化的醇进行非对映选择性（与硅-立体异构硅烷反应）和对映选择性（与非手性硅烷）Si-O偶联反应。这种局限性，即需要氮供体原子，促使我们寻求同样有用的供体基团。肟醚被确定为合适的替代物，并且我们在本文中描述了一系列肟醚官能化的醇的制备。为了评估其动力学分辨率中的不同取代模式，这些在使用硅固相硅烷的试剂控制的Si-O偶联中进行了测试。