ethyl 3-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-1-(methoxycarbonylmethyl)-1H-indene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: ethyl 3-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-1-(methoxycarbonylmethyl)-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅Si
• 分子量: 404.579
• InChiKey: GMCYXYZQUOTBIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-ynoate 、 methyl (2E)-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acrylate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer potassium fluoride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到ethyl 3-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-1-(methoxycarbonylmethyl)-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的串联环化：在水性介质中由芳基硼酸酯形成1 H-茚和1-亚烷基茚满。

  摘要：

  带有侧链迈克尔型受体烯烃或乙炔键的芳基硼酸酯经过铑基催化络合物的重金属化作用，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率很好地环化到非末端乙炔上。催化体系包括使用富电子，空间庞大的配体如三-叔-butylphosphonium四氟硼酸盐稳定organorhodium中间体和减少在水性介质protodeboronation的发生率。

  DOI：

  10.1021/jo049722p