6,7-dimethoxy-2-(2-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(2-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-6,7-dimethoxy-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 300.289
• InChiKey: XBRGEODPHAXHBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯腈 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxy-2-(2-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。第204部分：取代的2-芳基喹唑啉酮的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列的2'，3'，4'，6,7-取代的2-芳基喹唑啉酮并评估了生物学活性。在它们当中，有17个对一组肿瘤细胞系显示出显着的生长抑制作用。化合物17也是微管蛋白聚合的有效抑制剂。化合物8-10显示出对表达P-gp的口咽表皮样癌的选择性活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00190-1

文献信息

• Iron(III) Chloride-Catalyzed Decarboxylative-Deaminative Functionalization of Phenylglycine: A Tandem Synthesis of Quinazolinones and Benzimidazoles
  作者：Manoranjan Kumar、Richa、Sushila Sharma、Vinod Bhatt、Neeraj Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201500335

  日期：2015.9.14

  present reaction conditions. In this tandem approach, involvement of transfer hydrogenation of the nitro functionality with in situ generated ammonia, imination, nitrile hydration to amide and oxidative cyclization sequences have been established. The process avoids the use of an external hydrogen source, costly catalysts as well as the isolation of amine and amide intermediates.

  通过邻位取代的硝基芳烃，首次实现了铁（III）氯化铁催化的苯甘氨酸的脱羧脱氨基官能化反应，从而合成了4（3 H）-喹唑啉酮和苯并咪唑。在甲苯中以碳酸钾为碱存在下，于120°C下，2-硝基苯甲腈/ 2-硝基N，N-二苯胺与苯基甘氨酸反应生成的产物收率为45-87％。在本反应条件下，各种官能团如硝基，氟，氯和三氟甲基被很好地耐受。在这种串联方法中，涉及硝基官能团的转移氢化与原位反应已经确定了生成的氨，亚胺化，腈水合成酰胺和氧化环化顺序。该方法避免了使用外部氢源，昂贵的催化剂以及胺和酰胺中间体的分离。