1-(3,4-dihydroxybenzyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxybenzyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-ylmethyl)benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CPPZVTMIMYUGMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 、 3,4-二乙酰氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以there was obtained 1-(3,4-dihydroxybenzyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine as the free base (0.45 g.), m.p. >300° C.的产率得到1-(3,4-dihydroxybenzyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyridine derivatives

  摘要：

  该披露涉及一种新型的1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R1为氢或(1-4C)-烷基基团，苯环A带有一或两个取自卤代、(1-4C)-烷基、(1-4C)-烷氧基、羟基、硝基、氰基、羧酸酰胺基、羧基、[(1-4C)-烷氧基]羰基、羟甲基、氨基、(1-4C)-烷酰胺基、(1-4C)-烷基磺酰胺基、[(1-4C)-烷氧基]羰氧基、(1-4C)-烷酰氧基和可选取代的苯甲酰氧基基团的组合，以及其药学上可接受的盐；其制药组合物；其制备的类似物工艺；以及采用这些衍生物的医疗治疗方法。公式I的化合物是血小板聚集抑制剂，适用于治疗或预防血栓形成或闭塞性血管疾病。具有特别好的血小板聚集抑制性能的代表性化合物是1-(3,4-二氯-、4-氯-3-羟基-和4-羟基-苄基)-1,2,3,6-四氢吡啶，优选为其盐酸盐。

  公开号：

  US04645771A1

文献信息

• Blood platelet aggregation inhibitory pyridine derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and processes for their manufacture
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0004727A2

  公开（公告）日：1979-10-17

  The invention concerns novel 1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives of the general formula:- wherein R' is hydrogen or a (1-4C)-alkyl radical, and benzene ring A bears one or two substituents selected from combinations of halogeno, (1-4C)-alkyl, (1-4C)-alkoxy, hydroxy, nitro, cyano, carboxamido, carboxyl, [(1-4C)-alkoxy]carbonyl, hydroxymethylene, amino, (1-4C)-alkanoylamino, (1-4C)-alkylsulphonamido, [(1-4C)-alkoxy]carbonyloxy, (1-4C)-alkanoyloxy and optionally substituted benzoyloxy radicals, and their pharmaceutically acceptable salts; pharmaceutical compositions thereof; and analogy proceases for their manufacture. The tetrahydropyridine derivatives of formula I are preferably employed as their acid-addition salts and are inhibitors of the aggregation of blood platelets and as such may be of application in the treatment or prophylaxis of thrombosis or occlusive vascular disease. Representative compounds of formula I possessing particularly good blood platelet aggregation inhibitory properties are 1-(3,4-dichloro-,4-chloro-3-hydroxy-, and 4-hydroxy-benzyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine, preferably as their hydrochloride salts.

  本发明涉及通式为：- 的新型 1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶衍生物。 (1-4C)-烷基、(1-4C)-烷氧基、羟基、硝基、氰基、羧酰胺基、羧基、[(1-4C)-烷氧基]羰基、羟基亚甲基、氨基、(1-4C)-烷酰氨基、(1-4C)-烷基磺酰胺基、[(1-4C)-烷氧基]羰氧基、(1-4C)-烷酰氧基和任选取代的苯甲酰氧基的组合，以及它们的药学上可接受的盐；它们的药物组合物；以及生产它们的类似工艺。 式 I 的四氢吡啶衍生物最好作为其酸加成盐使用，它们是血小板聚集的抑制剂，因此可用于治疗或预防血栓形成或闭塞性血管疾病。具有特别好的血小板聚集抑制特性的代表性式 I 化合物是 1-(3,4-二氯-、4-氯-3-羟基-和 4-羟基-苄基)-1,2,3,6-四氢吡啶，最好是它们的盐酸盐。
• US4645771A
  申请人：——

  公开号：US4645771A

  公开（公告）日：1987-02-24
• Tetrahydropyridine derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04645771A1

  公开（公告）日：1987-02-24

  The disclosure concerns novel 1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a (1-4C)-alkyl radical, and benzene ring A bears one or two substituents selected from combinations of halogeno, (1-4C)-alkyl, (1-4C)-alkoxy, hydroxy, nitro, cyano, carboxamido, carboxyl, [(1-4C)-alkoxy]carbonyl, hydroxymethylene, amino, (1-4C)-alkanoylamino, (1-4C)-alkylsulphonamido, [(1-4C)-alkoxy]carbonyloxy, (1-4C)-alkanoyloxy and optionally substituted benzoyloxy radicals, and their pharmaceutically acceptable salts; pharmaceutical compositions thereof; analogy processes for their manufacture; and methods of medical treatment employing such derivatives. The compounds of formula I are inhibitors of the aggregation of blood platelets and are of application in the treatment or prophylaxis of thrombosis or occlusive vascular disease. Representative compounds possessing particularly good blood platelet aggregation inhibitory properties are 1-(3,4-dichloro-, 4-chloro-3-hydroxy-, and 4-hydroxy-benzyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine, preferably as their hydrochloride salts.

  该披露涉及新型1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶衍生物，其化学式为：其中R.sup.1为氢或(1-4C)-烷基基团，苯环A上带有一个或两个取代基，可选择自卤、(1-4C)-烷基、(1-4C)-烷氧基、羟基、硝基、氰基、羧酰胺基、羧基、[(1-4C)-烷氧基]羰基、羟甲基、氨基、(1-4C)-烷酰胺基、(1-4C)-烷基磺酰胺基、[(1-4C)-烷氧基]羰氧基、(1-4C)-烷酰氧基和可选择取代的苯甲酰氧基基团，及其药学上可接受的盐；以及这些衍生物的药物组合物；其制备的类似方法；以及应用这类衍生物的医疗治疗方法。化合物I的公式为血小板聚集抑制剂，适用于治疗或预防血栓形成或闭塞性血管疾病。具有特别良好的血小板聚集抑制性能的代表性化合物是1-(3,4-二氯-, 4-氯-3-羟基-, 和4-羟基-苄基)-1,2,3,6-四氢吡啶，最好是其盐酸盐形式。