S_s-2-methyl-propane-2-sulfinic acid propylideneamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: S_s-2-methyl-propane-2-sulfinic acid propylideneamide
• 英文别名: (S)-2-methyl-N-propylidenepropane-2-sulfinamide；(S,E)-2-methyl-N-propylidenepropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₇H₁₅NOS
• 分子量: 161.268
• InChiKey: NEOIAXZAEPWSIA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S_s-2-methyl-propane-2-sulfinic acid propylideneamide 、 1-(2-bromophenyl)piperidine 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于制备手性胺的手性 N-叔丁基亚磺酰基二亚胺的有机镁和有机锂试剂之间的逆转非对映选择性

  摘要：

  摘要 通过非对映选择性加成简单地改变有机金属试剂，从 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 (3) 的单一手性来源不对称合成两种手性胺的对映异构体。报告了一种有效的对映选择性合成手性胺，包括 (S)-3-甲基-1-(2-哌啶-1-基-苯基) 丁胺 (6a)，这是制备抗糖尿病药物瑞格列奈 (1) 的关键中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.909487
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80.5%的产率得到S_s-2-methyl-propane-2-sulfinic acid propylideneamide
  参考文献：
  名称：

  用于制备手性胺的手性 N-叔丁基亚磺酰基二亚胺的有机镁和有机锂试剂之间的逆转非对映选择性

  摘要：

  摘要 通过非对映选择性加成简单地改变有机金属试剂，从 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 (3) 的单一手性来源不对称合成两种手性胺的对映异构体。报告了一种有效的对映选择性合成手性胺，包括 (S)-3-甲基-1-(2-哌啶-1-基-苯基) 丁胺 (6a)，这是制备抗糖尿病药物瑞格列奈 (1) 的关键中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.909487

文献信息

• Sequential Ruthenium Catalysis for Olefin Isomerization and Oxidation: Application to the Synthesis of Unusual Amino Acids
  作者：Marc Liniger、Yiyang Liu、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.7b08496

  日期：2017.10.4

  How can you use a ruthenium isomerization catalyst twice? A ruthenium-catalyzed sequence for the formal two-carbon scission of allyl groups to carboxylic acids has been developed. The reaction includes an initial isomerization step using commercially available ruthenium catalysts followed by in situ transformation of the complex to a metal-oxo species, which is capable of catalyzing subsequent oxidation

  如何两次使用钌异构化催化剂？已经开发了一种钌催化的烯丙基正式两碳断裂成羧酸的序列。该反应包括使用市售钌催化剂的初始异构化步骤，然后将配合物原位转化为能够催化后续氧化反应的金属-氧类物质。该方法使具有挑战性的α-三取代和四取代α-氨基酸的对映选择性合成成为可能，包括抗癫痫药物左乙拉西坦的权宜之计全合成。
• Asymmetric Synthesis of Homoallylic Amines Bearing Adjacent Stereogenic Centers by Addition of Substituted Allylic Zinc Reagents to N-<i>tert</i>-Butanesulfinylimines
  作者：Leleti Rajender Reddy、Bin Hu、Mahavir Prashad、Kapa Prasad

  DOI：10.1021/ol800998u

  日期：2008.7.17

  diastereoselective addition of substituted racemic allylic zinc reagents to chiral N- tert-butanesulfinylimines resulting in the formation of homoallylic amines is reported. This method is quite general and also efficient for the preparation of enantiomerically pure homoallylic amines bearing quaternary centers and also adjacent quaternary centers.

  据报道，向手性N-叔丁烷亚磺酰亚胺中高度非对映选择性地添加了取代的外消旋烯丙基锌试剂，导致形成了均烯丙基胺。该方法是非常通用的，并且对于制备带有季中心以及相邻的季中心的对映体纯的均烯丙基胺也是有效的。
• Stereoselective Addition of a Lithium Anion of 1,1-Diphenyl-2-aza-pentadiene to Sulfinimines: Application to the Synthesis of (−)-Epiquinamide
  作者：Manoj B. Uphade、Arava Amaranadha Reddy、Sopan P. Khandare、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03507

  日期：2019.11.15

  of diphenylallylimine to nonracemic sulfinimines was investigated. It was found that the reaction with sulfinimines derived from aliphatic aldehydes afforded the products with excellent diastereoselectivity (>99:1), furnishing the product vicinal diamines in very good yields. Application of the formed product vicinal diamines was demonstrated in the total synthesis of the natural product (−)-epiquinamide

  研究了向非外消旋亚氨嘧啶中添加二苯基烯丙氨酸锂阴离子。发现与衍生自脂族醛的亚磺胺的反应提供了具有优异的非对映选择性（＞ 99∶1）的产物，以非常好的收率提供了产物邻位二胺。在天然产物（-）-表喹酰胺的全合成中证明了所形成的产物邻位二胺的应用。
• Fused Pyrroledicarboxamides and Their Use as Pharmaceuticals
  申请人：SANOFI

  公开号：US20150018342A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention relates to fused pyrroledicarboxamides of the formula (I), in which R1 to R9, X, m and n are as defined in the claims. The compounds of the formula (I) are inhibitors of the acid-sensitive potassium channel TASK-1 and suitable for the treatment of TASK-1 channel-mediated diseases such as arrhythmias, in particular atrial arrhythmias like atrial fibrillation or atrial flutter, and respiratory disorders, in particular sleep-related respiratory disorders like sleep apnea, for example.

  本发明涉及式(I)的融合吡咯二甲酰胺，其中R1至R9、X、m和n如权利要求所定义。式(I)化合物是酸敏感钾通道TASK-1的抑制剂，适用于治疗TASK-1通道介导的疾病，如心律失常，特别是心房心律失常，如心房颤动或心房扑动，以及呼吸障碍，特别是睡眠相关呼吸障碍，如睡眠呼吸暂停等。
• Fused pyrroledicarboxamides and their use as pharmaceuticals
  申请人：SANOFI

  公开号：US09284333B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  The present invention relates to fused pyrroledicarboxamides of the formula (I), in which R1 to R9, X, m and n are as defined in the claims. The compounds of the formula (I) are inhibitors of the acid-sensitive potassium channel TASK-1 and suitable for the treatment of TASK-1 channel-mediated diseases such as arrhythmias, in particular atrial arrhythmias like atrial fibrillation or atrial flutter, and respiratory disorders, in particular sleep-related respiratory disorders like sleep apnea, for example.

  本发明涉及式(I)的熔合吡咯二羧酰胺化合物，其中R1到R9，X，m和n如权利要求所述。式(I)化合物是酸敏感钾通道TASK-1的抑制剂，适用于治疗TASK-1通道介导的疾病，如心律失常，特别是房颤或房扑，以及呼吸系统疾病，特别是与睡眠有关的呼吸系统疾病，如睡眠呼吸暂停等。