E,E-1-penta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: E,E-1-penta-1,3-diene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1R,2S)-2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]cyclohexyl]methoxy]silane
• 化学式: C₁₈H₃₄OSi
• 分子量: 294.553
• InChiKey: WCIMOOZTNOEORF-KMYVSIMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,E-1-penta-1,3-diene 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到E,E-1-(trans-2-hydroxymethylcyclohexyl)penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  对于带有相邻羟基取代基的二烯，据称没有狄尔斯-阿尔德反应的阻滞作用

  摘要：

  与早先的观察相反，二烯1在Diels-Alder添加物中容易反应。用N-甲基马来酰亚胺等量地形成立体异构加合物10a和10b。在顺丁烯二酸酐的情况下，开环伴随加成得到11和两个总体结构12的立体异构体。二烯1，9（X = OMe）和9（X = H）与N-甲基马来酰亚胺的反应速率相似，从而消除了所谓的分子内阻滞作用。由于羟基和二烯系统之间通过空间相互作用。

  DOI：

  10.1039/p19960000501
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)dimethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 E,E-1-penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  对于带有相邻羟基取代基的二烯，据称没有狄尔斯-阿尔德反应的阻滞作用

  摘要：

  与早先的观察相反，二烯1在Diels-Alder添加物中容易反应。用N-甲基马来酰亚胺等量地形成立体异构加合物10a和10b。在顺丁烯二酸酐的情况下，开环伴随加成得到11和两个总体结构12的立体异构体。二烯1，9（X = OMe）和9（X = H）与N-甲基马来酰亚胺的反应速率相似，从而消除了所谓的分子内阻滞作用。由于羟基和二烯系统之间通过空间相互作用。

  DOI：

  10.1039/p19960000501

文献信息

• Absence of the alleged retardation of the Diels–Alder reaction for dienes bearing a neighbouring hydroxy substituent
  作者：Paul Glossop、David W. Jones

  DOI：10.1039/p19960000501

  日期：——

  ring-opening accompanies adduction to give 11 and two stereoisomers of gross structure 12. Dienes 1, 9 (X = OMe) and 9 (X = H) react at similar rates with N-methylmaleimide, discounting the alleged intramolecular retardation due to through space interaction between the hydroxy group and the diene system.

  与早先的观察相反，二烯1在Diels-Alder添加物中容易反应。用N-甲基马来酰亚胺等量地形成立体异构加合物10a和10b。在顺丁烯二酸酐的情况下，开环伴随加成得到11和两个总体结构12的立体异构体。二烯1，9（X = OMe）和9（X = H）与N-甲基马来酰亚胺的反应速率相似，从而消除了所谓的分子内阻滞作用。由于羟基和二烯系统之间通过空间相互作用。