9α-chloro-16β-methyl-1,4-pregnadiene-17α,21-diol-3,20-dione 17-m-iodobenzoate 21-benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-chloro-16β-methyl-1,4-pregnadiene-17α,21-diol-3,20-dione 17-m-iodobenzoate 21-benzoate
• 英文别名: [(8S,9R,10S,13S,14S,16S,17S)-17-(2-benzoyloxyacetyl)-9-chloro-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 3-iodobenzoate
• 化学式: C₃₆H₃₆ClIO₆
• 分子量: 727.036
• InChiKey: NTHUPBMWZGFMEN-KZDJPKIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16β-methyl-1,4-pregnadiene-17α,21-diol-3,20-dione 17-m-iodobenzoate 21-benzoate 、 2,3-二氯碘苯 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到9α-chloro-16β-methyl-1,4-pregnadiene-17α,21-diol-3,20-dione 17-m-iodobenzoate 21-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of steroidal 17.alpha.-arylcarboxylates

  摘要：

  利用相应的17α-羟基衍生物与烷基锂和酸酐或酰卤试剂在低温下，在4-(二次低烷基)氨基吡啶存在下发生反应，制备9,11-未取代的4-孕烯-17α,21-二醇-3,20-二酮的17-芳基羧酸酯。该过程的首选模式是制备16β-甲基-1,4-孕二烯-17α,21-二醇-3,20-二酮17α-间碘苯甲酸酯21-苯甲酸酯，这是贝氏甲松制造中的一个有价值的中间体。

  公开号：

  US04323512A1

文献信息

• US4323512A
  申请人：——

  公开号：US4323512A

  公开（公告）日：1982-04-06
• Process for the preparation of steroidal 17.alpha.-arylcarboxylates
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04323512A1

  公开（公告）日：1982-04-06

  17-Arylcarboxylate esters of 9,11-unsubstituted 4-pregnene-17.alpha.,21-diol-3,20-diones are prepared by reaction of the corresponding 17.alpha.-hydroxy derivative with alkyl lithium and an anhydride or acyl halide reagent in the presence of 4-(di-lower alkyl)aminopyridine at low temperatures. A preferred mode of the process is the preparation of 16.beta.-methyl-1,4-pregnadiene-17.alpha.,21-diol3,20-dione 17.alpha.-m-iodobenzoate 21-benzoate, a valuable intermediate in the manufacture of betamethasone.

  利用相应的17α-羟基衍生物与烷基锂和酸酐或酰卤试剂在低温下，在4-(二次低烷基)氨基吡啶存在下发生反应，制备9,11-未取代的4-孕烯-17α,21-二醇-3,20-二酮的17-芳基羧酸酯。该过程的首选模式是制备16β-甲基-1,4-孕二烯-17α,21-二醇-3,20-二酮17α-间碘苯甲酸酯21-苯甲酸酯，这是贝氏甲松制造中的一个有价值的中间体。