[4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)piperazin-1-Yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)piperazin-1-Yl]acetic acid
• 英文别名: [4-(4-Oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-piperazin-1-yl]-acetic acid；2-[4-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)piperazin-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃
• 分子量: 288.306
• InChiKey: LCGDDZRFGUUKRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基喹啉 、 [4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)piperazin-1-Yl]acetic acid 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新系列 Quinazolin-4(3H)-one 衍生物的体外抗弓形虫活性评价

  摘要：

  弓形虫病严重威胁人类健康，导致严重的眼部和脑部疾病，特别是对于免疫功能低下的患者和孕妇。目前主要治疗方案副作用多、给药周期长，需要高效、低毒的抗弓形体药物。在此，我们报告了我们合成一系列 2-(piperazin-1-yl)quinazolin-4(3 H )-one 衍生物的努力，并基于细胞表型筛选研究了它们在体外对弓形虫速殖子的活性。在26种化合物中，哌嗪侧链带有二芳基醚部分的8w和8x对弓形虫具有良好的抑制作用，IC 50值分别为 4 μM 和 3 μM。构效关系 (SAR) 研究表明侧链的疏水芳基将是提高活性的首选。分子对接研究表明，通过与 ATP 结合裂缝的疏水口袋相互作用，这两种化合物对Tg CDPK1具有高亲和力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100687
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基喹唑啉 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)piperazin-1-Yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新系列 Quinazolin-4(3H)-one 衍生物的体外抗弓形虫活性评价

  摘要：

  弓形虫病严重威胁人类健康，导致严重的眼部和脑部疾病，特别是对于免疫功能低下的患者和孕妇。目前主要治疗方案副作用多、给药周期长，需要高效、低毒的抗弓形体药物。在此，我们报告了我们合成一系列 2-(piperazin-1-yl)quinazolin-4(3 H )-one 衍生物的努力，并基于细胞表型筛选研究了它们在体外对弓形虫速殖子的活性。在26种化合物中，哌嗪侧链带有二芳基醚部分的8w和8x对弓形虫具有良好的抑制作用，IC 50值分别为 4 μM 和 3 μM。构效关系 (SAR) 研究表明侧链的疏水芳基将是提高活性的首选。分子对接研究表明，通过与 ATP 结合裂缝的疏水口袋相互作用，这两种化合物对Tg CDPK1具有高亲和力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100687

文献信息

• <i>In Vitro</i> Anti‐ <i>Toxoplasma gondii</i> Activity Evaluation of a New Series of Quinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐one Derivatives
  作者：Yu Deng、Hao Mu、Hong‐Bo Li、Li‐Zhi Fu、Da Tang、Tao Wu、Shu‐Heng Huang、Cheng‐Hong Li

  DOI：10.1002/cbdv.202100687

  日期：2021.12

  current main treatment regiments calls for high effective and low toxicity anti-toxoplasmosis drugs. Herein, we report our efforts to synthesize a series of 2-(piperazin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one derivatives and investigate their activity against Toxoplasma gondii tachyzoites in vitro based on cell phenotype screening. Among the 26 compounds, 8w and 8x with diaryl ether moiety at the side chain of piperazine

  弓形虫病严重威胁人类健康，导致严重的眼部和脑部疾病，特别是对于免疫功能低下的患者和孕妇。目前主要治疗方案副作用多、给药周期长，需要高效、低毒的抗弓形体药物。在此，我们报告了我们合成一系列 2-(piperazin-1-yl)quinazolin-4(3 H )-one 衍生物的努力，并基于细胞表型筛选研究了它们在体外对弓形虫速殖子的活性。在26种化合物中，哌嗪侧链带有二芳基醚部分的8w和8x对弓形虫具有良好的抑制作用，IC 50值分别为 4 μM 和 3 μM。构效关系 (SAR) 研究表明侧链的疏水芳基将是提高活性的首选。分子对接研究表明，通过与 ATP 结合裂缝的疏水口袋相互作用，这两种化合物对Tg CDPK1具有高亲和力。