3,3-dimethyl-2-(5,6,7,8-tetrakis(4-chlorophenyl)isoquinolin-1-yl)isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-(5,6,7,8-tetrakis(4-chlorophenyl)isoquinolin-1-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-(5,6,7,8-tetra(4-chlorophenyl)-1-isoquinolinyl)isoindol-1-one；3,3-Dimethyl-2-[5,6,7,8-tetrakis(4-chlorophenyl)isoquinolin-1-yl]isoindol-1-one；3,3-dimethyl-2-[5,6,7,8-tetrakis(4-chlorophenyl)isoquinolin-1-yl]isoindol-1-one
• 化学式: C₄₃H₂₈Cl₄N₂O
• 分子量: 730.52
• InChiKey: IFWYQLLRTSBYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 、 3,3-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)isoindolin-1-one 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3,3-dimethyl-2-(5,6,7,8-tetrakis(4-chlorophenyl)isoquinolin-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化羰基与内部炔烃键合的吡啶基CH键的环化反应，可高效获得异喹啉

  摘要：

  摘要 已开发了通过Rh（III）催化的吡啶与炔烃的氧化[2 + 2 + 2]环合反应，有效合成氨基取代的异喹啉的方法，这是通过直接与碳原子的氨基相邻的羰基和空间位阻进行的吡啶，通过六元的Rhodocyclic中间体，不与吡啶氮进行配位。这种C–H活化策略的建立也为杂环C–H键的其他氧化转化铺平了道路。 出版历史 收到：2020年7月20日 修订后接受：2020年8月18日 发布日期： 2020年9月15日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707387

文献信息

• 一种铑催化吡啶与炔烃环化合成多取代氨基异喹啉化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN111808071B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一种铑催化吡啶与炔烃环化合成多取代氨基异喹啉化合物的方法，以五甲基环戊二烯基铑配合物为催化剂，2‑氨基吡啶衍生物和内炔烃化合物为原料，在有机溶剂中，于30~150℃下反应1~24h；反应结束后冷却反应液，减压除去有机溶剂；粗产物通过二氧化硅柱纯化，石油醚/乙酸乙酯洗脱，得到纯的多取代氨基异喹啉衍生物。本发明在反应中引入导向基团（羰基）或位阻基团（甲基）来实现C‑H键活化和避免吡啶对金属催化剂的配位作用，通过大位阻的基团的调控，高效的实现反应活性和选择性的调控。所得代目标产物选择性高，均在90%以上；副产物少，降低了产物分离成本；本发明合成工艺简单，反应条件温和，便于工业化生产。
• Efficient Access to Isoquinolines via Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation of Pyridyl C–H Bonds Directed by Carbonyl with Internal Alkynes
  作者：Fuwei Li、Lijun Shi、Mingshan Wen

  DOI：10.1055/s-0040-1707387

  日期：2021.2

  Rh(III)-catalyzed oxidative [2+2+2] annulation of pyridines with alkynes has been developed, which is cooperatively enabled by a directing carbonyl and steric hindrance adjacent to the amino group of the pyridine, via a six-membered rhodacyclic intermediate without coordination with the pyridinic nitrogen. The establishment of this C–H activation strategy also paves the way for other oxidative transformations

  摘要 已开发了通过Rh（III）催化的吡啶与炔烃的氧化[2 + 2 + 2]环合反应，有效合成氨基取代的异喹啉的方法，这是通过直接与碳原子的氨基相邻的羰基和空间位阻进行的吡啶，通过六元的Rhodocyclic中间体，不与吡啶氮进行配位。这种C–H活化策略的建立也为杂环C–H键的其他氧化转化铺平了道路。 出版历史 收到：2020年7月20日 修订后接受：2020年8月18日 发布日期： 2020年9月15日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国