4-benzyl-1-methyl-1-azoniabicyclo<2.2.1>heptyl iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-benzyl-1-methyl-1-azoniabicyclo<2.2.1>heptyl iodide
• 英文别名: 4-Benzyl-1-methyl-1-azoniabicyclo[2.2.1]heptane;iodide
• 化学式: C₁₄H₂₀N*I
• 分子量: 329.224
• InChiKey: NDXWCXLULKOFQF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硒酚 、 4-benzyl-1-methyl-1-azoniabicyclo<2.2.1>heptyl iodide 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到3-benzyl-1-methyl-3-(2-phenylselenoethyl)azacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨气5-己烯基自由基的环化合成桥头氮杂环。

  摘要：

  根据基于MP4SDTQ / 6-31G从头算的预测，2,2-二甲基-2-氮杂-5-己烯基自由基（4）的闭环反应平稳有效地进行，从而基本上定量给出了5-exo异构体。 α-铵基的热力学稳定性 相应的5-己炔基自由基物质15及其6-苯基衍生物19显示出相似的行为，从而以高收率提供了类似的5-exo-3-亚甲基吡咯烷鎓盐。在这些情况下均未检测到还原产物。通过用氢化三丁基锡处理碘代甲基和/或苯基硒代甲基盐方便地产生所有自由基中间体。将该方法应用于单环前体，如1-甲基-1-碘甲基-4-亚甲基-1-氮杂环己基碘化物（31），为1-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的季衍生物提供了诱人的入口，收率很高通过1-甲基哌啶酮的三步法 如此获得的双环盐的脱季铵盐出乎意料地导致环之一的断裂而不是N-甲基的损失。可以通过氢化锡诱导相应的N-苯基乙基铵盐54的环化反应，然后用叔丁醇钾进行霍夫曼消除，轻松获得1-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo9813538
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基亚甲基-1-氮杂环己烷 在 2-甲基-2-丁醇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-benzyl-1-methyl-1-azoniabicyclo<2.2.1>heptyl iodide
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨气5-己烯基自由基的环化合成桥头氮杂环。

  摘要：

  根据基于MP4SDTQ / 6-31G从头算的预测，2,2-二甲基-2-氮杂-5-己烯基自由基（4）的闭环反应平稳有效地进行，从而基本上定量给出了5-exo异构体。 α-铵基的热力学稳定性 相应的5-己炔基自由基物质15及其6-苯基衍生物19显示出相似的行为，从而以高收率提供了类似的5-exo-3-亚甲基吡咯烷鎓盐。在这些情况下均未检测到还原产物。通过用氢化三丁基锡处理碘代甲基和/或苯基硒代甲基盐方便地产生所有自由基中间体。将该方法应用于单环前体，如1-甲基-1-碘甲基-4-亚甲基-1-氮杂环己基碘化物（31），为1-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的季衍生物提供了诱人的入口，收率很高通过1-甲基哌啶酮的三步法 如此获得的双环盐的脱季铵盐出乎意料地导致环之一的断裂而不是N-甲基的损失。可以通过氢化锡诱导相应的N-苯基乙基铵盐54的环化反应，然后用叔丁醇钾进行霍夫曼消除，轻松获得1-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo9813538

文献信息

• Synthesis of heterocycles. Construction of the 1-azabicyclo[2.2.1]heptyl system by sequential ring-closure of acyclic β-ammonio substituted radicals
  作者：Ernest W Della、Andrew M Knill

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01231-2

  日期：1996.8

  Treatment of an irradiated solution of 1-methyl-1-(2-propynyl)-1-bis(2-phenylselenylethyl)ammonium iodide in tert-amyl alcohol with tributyltin hydride is found to be an effective procedure for the synthesis of 1,4-dimethyl-1-azoniabicyclo-[2.2.1]heptane iodide. Attachment of a trimethylsilyl or phenyl substituent to the terminal carbon of the triple bond in the alkynyl salt leads to bridgehead-substituted

  发现用氢化三丁基锡处理1-甲基-1-（2-丙炔基）-1-双（2-苯基硒基乙基）碘化铵在叔戊醇中的辐照溶液是合成1,4的有效方法-二甲基-1-氮杂双环-[2.2.1]庚烷碘化物。将三甲基甲硅烷基或苯基取代基连接至炔基盐中三键的末端碳上会导致桥头取代的双环杂环盐。
• Synthesis of Bridgehead Nitrogen Heterocycles via Cyclization of α-Ammonio 5-Hexenyl Radicals
  作者：Ernest W. Della、Paul A. Smith

  DOI：10.1021/jo9813538

  日期：1999.3.1

  bicyclic salts so obtained unexpectedly leads to rupture of one of the rings rather than loss of the N-methyl group. The 1-azabicyclo[2.2.1]heptane could be accessed readily via tin hydride-induced cyclization of the corresponding N-phenylethylammonium salt 54, followed by Hofmann elimination with potassium tert-butoxide.

  根据基于MP4SDTQ / 6-31G从头算的预测，2,2-二甲基-2-氮杂-5-己烯基自由基（4）的闭环反应平稳有效地进行，从而基本上定量给出了5-exo异构体。 α-铵基的热力学稳定性 相应的5-己炔基自由基物质15及其6-苯基衍生物19显示出相似的行为，从而以高收率提供了类似的5-exo-3-亚甲基吡咯烷鎓盐。在这些情况下均未检测到还原产物。通过用氢化三丁基锡处理碘代甲基和/或苯基硒代甲基盐方便地产生所有自由基中间体。将该方法应用于单环前体，如1-甲基-1-碘甲基-4-亚甲基-1-氮杂环己基碘化物（31），为1-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的季衍生物提供了诱人的入口，收率很高通过1-甲基哌啶酮的三步法 如此获得的双环盐的脱季铵盐出乎意料地导致环之一的断裂而不是N-甲基的损失。可以通过氢化锡诱导相应的N-苯基乙基铵盐54的环化反应，然后用叔丁醇钾进行霍夫曼消除，轻松获得1-氮杂双环[2