N-[(1R)-1-(1-benzofuran-2-yl)ethyl]-N-methylhydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-[(1R)-1-(1-benzofuran-2-yl)ethyl]-N-methylhydroxylamine
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IMBWNOXTUFPWJG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 氢气 、 sodium methylate 、 C₃₈H₄₀N₂O₃RhS⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 N-[(1R)-1-(1-benzofuran-2-yl)ethyl]-N-methylhydroxylamine 、 N-[(1S)-1-(1-benzofuran-2-yl)ethyl]-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铑催化1,3-偶极硝酮的不对称氢化和转移氢化

  摘要：

  通过 Rh(III) 催化的不对称氢化和转移氢化实现了 1,3-偶极硝酮对映选择性还原为羟胺。合成了多种手性N , N-二取代羟胺，产率高达 99%，ee >99%。进行了机理研究和 DFT 计算，以阐明反应性和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202319662