1-(chloromethyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 1-Chloro-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methane
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: UWGVNVSFBIJYRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline 、 tert-butyl (4-((5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino)butyl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到tert-butyl (4-(((6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methyl)(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8 yl)amino)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列基于异喹啉的新型 CXCR4 拮抗剂的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  CXCR4 拮抗剂构效关系研究的扩展导致了一系列异喹啉的合成，这些异喹啉带有一个四氢喹啉或一个 3-甲基吡啶基部分作为头基。分别在竞争结合和钙动员测定中研究了所有化合物的 CXCR4 亲和力和拮抗作用。此外，确定了所有类似物的抗 HIV 活性。所有化合物都显示出极好的活性，其中化合物24c是最有希望的一种，因为它在各种测定中始终显示出低纳摩尔活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26206297
• 作为产物：
  描述：

  (6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-(chloromethyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一系列基于异喹啉的新型 CXCR4 拮抗剂的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  CXCR4 拮抗剂构效关系研究的扩展导致了一系列异喹啉的合成，这些异喹啉带有一个四氢喹啉或一个 3-甲基吡啶基部分作为头基。分别在竞争结合和钙动员测定中研究了所有化合物的 CXCR4 亲和力和拮抗作用。此外，确定了所有类似物的抗 HIV 活性。所有化合物都显示出极好的活性，其中化合物24c是最有希望的一种，因为它在各种测定中始终显示出低纳摩尔活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26206297

文献信息

• 1,2,3-Triazole-Mediated Synthesis of 1-Methyleneisoquinolines: A Three-Step Synthesis of Papaverine and Analogues
  作者：Tomas Opsomer、Max Van Hoof、Andrea D’Angelo、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01069

  日期：2020.5.1

  A metal-free three-step synthesis toward functionalized 1-methyleneisoquinolines from readily available substrates is reported. First, acetal-containing 1,2,3-triazoles were prepared via a high-yielding triazolization reaction and quantitatively converted into triazolo[5,1-a]isoquinolines. Next, the acid-promoted ring opening of these fused triazoles was studied in order to obtain coupling to a diverse

  据报道，从容易获得的底物向官能化的1-亚甲基异喹啉进行无金属的三步合成。首先，通过高产率的三唑化反应制备含缩醛的1,2,3-三唑，并将其定量转化为三唑并[5,1-a]异喹啉。接下来，对这些稠合三唑的酸促进的开环进行了研究，以便获得与多种亲核试剂的偶联，包括碳亲核试剂，如藜芦醛。借助无水条件下的非亲核强酸，合成了一系列前所未有的异喹啉和咪唑并[5,1-a]异喹啉。
• Substituted isoquinoline derivatives and anti-ulcer agents
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04882338A1

  公开（公告）日：1989-11-21

  A compound of the formula: ##STR1## (wherein R is hydrogen, hydroxy, methoxy, acetoxy, acetoxymethyl or trifluoromethyl; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 each is hydrogen, hydroxy, optionally substituted C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, acetoxy, propynyloxy, allyloxy or benzyloxy; or R.sup.2 and R.sup.3 taken together form methylenedioxy; R.sup.5 is hydrogen, hydroxymethyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, C.sub.2 -C.sub.5 acyloxymethyl or phthalidyl; and n is 0 or 1 except for the case in which R is methoxy and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 each is hydrogen) or its pharmaceutically acceptable acid addition salt, being useful as anti-ulcer agents is provided through several routes.

  提供一种具有以下式子的化合物：##STR1## 其中R为氢、羟基、甲氧基、乙酰氧基、乙氧甲基或三氟甲基；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4各为氢、羟基、可选取代的C.sub.1-C.sub.5烷氧基、乙酰氧基、丙炔氧基、烯丙氧基或苄氧基；或R.sup.2和R.sup.3共同形成亚甲二氧基；R.sup.5为氢、羟甲基、C.sub.2-C.sub.4烷氧羰基、C.sub.2-C.sub.5酰氧甲基或邻苯二甲酰亚基；n为0或1，但当R为甲氧基且R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5各为氢时，n为1。其药学上可接受的酸盐可作为抗溃疡剂通过几种途径提供。
• HIRAL, KENTARO;MIZUSHIMA, YUKIO
  作者：HIRAL, KENTARO、MIZUSHIMA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• US4882338A
  申请人：——

  公开号：US4882338A

  公开（公告）日：1989-11-21
• [EN] ISOQUINOLINE AND PYRIDINE BASED CXCR4 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE CXCR4 À BASE D'ISOQUINOLÉINE ET DE PYRIDINE
  申请人：[en]KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN

  公开号：WO2022269027A2

  公开（公告）日：2022-12-29

  The invention relates to isoquinoline and pyridine based CXCR4 antagonists and their use in the treatment and prevention of viral infections such as HIV.