((三甲基甲硅烷基)甲基)硼酸 | 74213-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: ((三甲基甲硅烷基)甲基)硼酸
• 英文名称: ((trimethylsilyl)methyl)boronic acid
• 英文别名: trimethylsilylmethylboronic acid
• CAS: 74213-41-5
• 化学式: C₄H₁₃BO₂Si
• 分子量: 132.043
• InChiKey: KYWLLEMZUONDCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((三甲基甲硅烷基)甲基)硼酸 在 potassium hydrogen bifluoride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到potassium (trimethylsilyl)methyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的烷基三氟硼酸钾的B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应。

  摘要：

  取代的烷基三氟硼酸钾与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至良好。烷基三氟硼酸钾1、2和3a-e易于合成，并以空气稳定的结晶固体形式获得，可以长期保存。所有交叉偶联均在相同的反应条件下使用PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）作为催化剂在THF-H（2）O中在3当量的Cs（2）存在下进行以CO（3）为基。

  DOI：

  10.1021/jo0343331
• 作为产物：
  描述：

  potassium (trimethylsilyl)methyltrifluoroborate 在 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((三甲基甲硅烷基)甲基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTRAMOLECULAR CYCLIZATION FOR GENERAL SYNTHESIS OF BICYCLIC ALKYL BIOISOSTERE BORONATES
  [FR] CYCLISATION INTRAMOLÉCULAIRE POUR LA SYNTHÈSE GÉNÉRALE DE BORONATES D'ALKYLE BICYCLIQUES

  摘要：

  本文公开了合成式(I)化合物的方法，其中变量在此处定义。还提供了使用这些方法生产的化合物。在某些方面，本文提供的方法可以用于安装芳基生物等构体。

  公开号：

  WO2022170218A1

文献信息

• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，
• Deprotonation of a trimethylsilylmethaneboronic ester
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1039/c39800000039

  日期：——

  Deprotonation of pinacol trimethylsilylmethaneboronate yields an anion which reacts with carbonyl compounds to form alkeneboronic esters, or with alkyl halides to form α-trimethylsilylalkaneboronic esters.

  频哪醇三甲基甲硅烷基甲烷硼酸酯的去质子化反应产生阴离子，该阴离子与羰基化合物反应形成烯基硼酸酯，或与烷基卤化物反应形成α-三甲基甲硅烷基烷烃硼酸酯。
• Ruthenium-Catalyzed Carbon−Carbon Bond Formation via the Cleavage of an Unreactive Aryl Carbon−Nitrogen Bond in Aniline Derivatives with Organoboronates
  作者：Satoshi Ueno、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0713431

  日期：2007.5.1

  refluxing toluene gave the corresponding phenylation product in 83% yield via aryl carbon−nitrogen bond cleavage. This reaction involves two notable features: (1) the coupling proceeds via the oxidative addition of an aryl carbon−nitrogen bond in anilines to the ruthenium complex, and (2) C−C bond formation takes place via transmetalation between the Ru−NR2 species and organoboronates.

  RuH2(CO)(PPh3)3 催化 2-氨基-6-甲基苯乙酮与苯基硼酸 2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯在回流甲苯中反应得到相应的苯基化产物，产率 83%。 -氮键断裂。该反应涉及两个显着特征：（1）通过苯胺中芳基碳氮键与钌络合物的氧化加成进行偶联，以及（2）通过 Ru-NR2 物种之间的金属转移形成 C-C 键和有机硼酸盐。
• Total Synthesis of (+)-Asperolide C by Iridium-Catalyzed Enantioselective Polyene Cyclization
  作者：Oliver F. Jeker、Alberto G. Kravina、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201307187

  日期：2013.11.11

  Domino rings: A general synthetic entry into labdane‐type diterpenoids has been developed based on an iridium‐catalyzed enantioselective polyene cyclization cascade. The potential of this process is demonstrated in the first total synthesis of the tetranorlabdane diterpene asperolide C (PMB=p‐methoxybenzyl, TMS= trimethylsilyl).

  多米诺环：基于铱催化的对映选择性多烯环化级联反应，已开发出一般合成的拉丹烷型二萜化合物。该工艺的潜力在四降拉丹烷二萜抗坏血酸C的首次全合成中得到了证明（PMB =对甲氧基苄基，TMS =三甲基甲硅烷基）。
• Palladium-catalyzed stereospecific epoxide-opening reaction of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters with an alkylboronic acid leading to γ,δ-vicinal diols with double inversion of the configuration
  作者：Atsushi Hirai、Xiao-Qiang Yu、Terumichi Tonooka、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1039/b307390d

  日期：——

  A palladium-catalyzed stereospecific epoxide-opening reaction of gamma,delta-epoxy-alpha,beta-unsaturated esters with an alkylboronic acid leading to gamma,delta-vicinal diols is described, which proceeds with retention of the configuration, i.e., via two consecutive S(N)2 processes, to afford the corresponding gamma,delta-cyclic boronates in high yields.

  描述了γ-δ-环氧-α-β-不饱和酯与烷基硼酸的钯催化的立体有择环氧化物开环反应，生成γ-δ-邻位二醇，该反应继续保持构型，即通过两个连续的S（N）2的过程，以高收率提供相应的γ，δ环硼酸盐。