(+)-(Z)-1-氰基-1,2-二苯基环丙烷 | 87421-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (+)-(Z)-1-氰基-1,2-二苯基环丙烷
• 英文名称: (+)-(Z)-1-cyano-1,2-diphenylcyclopropane
• 英文别名: (-)-(Z)-1-cyano-1,2-diphenylcyclopropane；(E)-1,2-diphenylcyclopropanecarbonitrile；(Z)-1-cyano-1,2-diphenylcyclopropane；1,2-diphenylcyclopropanecarbonitrile；(1S,2R)-1,2-diphenylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 87421-62-3；87421-63-4；87421-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: MIVVDTYTHSYGAF-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(Z)-1-氰基-1,2-二苯基环丙烷 以 苯 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 (-)-(E)-1-cyano-1,2-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Steric retard of internal rotation in 1-carbomethoxy-1,2-diphenylcyclopropane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a025
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-diphenyl-1-cyclopropanecarboxylic acid 在 吡啶 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 12.17h， 生成 (+)-(Z)-1-氰基-1,2-二苯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Steric retard of internal rotation in 1-carbomethoxy-1,2-diphenylcyclopropane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a025

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Chiral Dirhodium(II) Carboxylate Complexes for Asymmetric Cyclopropanation Reactions
  作者：Frady G. Adly、Michael G. Gardiner、Ashraf Ghanem

  DOI：10.1002/chem.201504817

  日期：2016.3.1

  the design of dirhodium(II) tetracarboxylates derived from (S)‐amino acid ligands is reported. The approach is founded on tailoring the steric influences of the overall catalyst structure by reducing the local symmetry of the ligand's N‐heterocyclic tether. The application of the new approach has led to the uncovering of [Rh2(S‐tertPTTL)4] as a new member of the dirhodium(II) family with extraordinary

  报道了一种新颖的设计从（S）-氨基酸配体衍生的四羧酸二（二）铑（II）的方法。该方法的基础是通过减少配体的N杂环系链的局部对称性来调整整个催化剂结构的空间影响。新方法的应用已导致的揭露的[Rh 2（小号-叔PTTL）4 ]作为二铑（II）家族在环丙烷化反应非凡选择性的新成员。发现[Rh 2（S - tert PTTL）4 ]的立体选择性与[Rh 2（S‐PTAD）4 ]（ee高达99％以上），其附加优点是可以通过综合方式访问。还讨论了基于X射线结构的相关性以证明观察到的对映体诱导是正当的。
• Stereoselective construction of nitrile-substituted cyclopropanes
  作者：Justin R. Denton、Kevin Cheng、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1039/b719175h

  日期：——

  Nitrile-substituted cyclopropanes are readily synthesized in a stereocontrolled fashion from the intermolecular cyclopropanation between 2-diazo-2-phenylacetonitrile and electron-rich olefins, catalyzed by the chiral dirhodium complex, Rh2(S-PTAD)4.

  在手性二铑络合物 Rh2(S-PTAD)4 的催化下，2-重氮-2-苯基乙腈与富电子烯烃之间的分子间环丙烷化反应很容易以立体可控的方式合成腈取代的环丙烷。
• Reactions of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates with Azides: Generation of Cyanocarbenes
  作者：I. F. Dempsey Hyatt、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1002/anie.201203062

  日期：2012.7.23

  time: Cyanocarbenes have been formed by the reaction of azides with hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs). Experimental evidence supports the potential intermediacy of an azide‐substituted vinylidene or alkynyl azide, both of which could form a cyanocarbene. Trapping of the vinylidene and cyanocarbene includes OH insertion, dimethyl sulfoxide coordination, and cyclopropanation reactions.

  宝贝，再一次，我好：叠氮化物与高价碘鎓炔基三氟甲磺酸酯（HIAT）的反应形成了氰基甲炔。实验证据支持叠氮化物取代的亚乙烯基或炔基叠氮化物的潜在中间体，两者均可形成氰基卡宾。亚乙烯基和cyanocarbene捕集包括O-  ħ插入，二甲基亚砜协调，和环丙烷的反应。