(1,2-二苯基环丙基)苯 | 896-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1,2-二苯基环丙基)苯
• 英文名称: (1,2-diphenylcyclopropyl)benzene
• 英文别名: cyclopropane-1,1,2-triyltribenzene；1,1,2-triphenylcyclopropane
• CAS: 896-65-1
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: KCWGHIJTJDPXFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-二苯基环丙基)苯 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3,5,5-triphenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 1,1,2,2-四取代环丙烷与 NOBF4 反应形成 2-取代 2-异恶唑啉盐

  摘要：

  1,1,2,2-四苯基-和1-甲基-1,2,2-三苯基环丙烷与NOBF4反应，通过苯基从3-苯基-2-迁移得到2-苯基-2-异恶唑啉鎓四氟硼酸盐异恶唑啉鎓或 1-异恶唑啉鎓中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.457
• 作为产物：
  描述：

  二氯二苯甲烷 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 正丁基锂 、 苯甲醛 、 tetrakis(triethylphosphine)nickel(0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 (1,2-二苯基环丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍（O）诱导的双键断裂导致碳-碳双键：镍（O）-卡宾配合物的中介作为统一假设

  摘要：

  已经在形式R 2 Ce 2和R 2 C = E的单体与配合物（Cod）2 Ni的化学计量反应中研究了用镍（O）配合物实现有机单体的双键断裂以实现烯烃二聚体的可能性。，（Et 3 P）4 Ni和（Bpy）Cod）Ni以及在镍（O）催化的α-硫代有机砜，RR'C（Li）（SO 2）的α消除反应中R”）。化学计量的双键断裂的底物包括双卤化物，氨基甲基硫化物，环丙烯，硫代酮和酮。在大多数情况下，包括在α-硫代有机砜的催化分解中，发现还原二聚为烯烃或其羟基衍生物的程度不同。因此，该方法在有机合成中提供了可观的前景。涵盖了全部已知的镍（0）化学成分，化学捕获结果和光谱学证据，以支持这样的提议，即双键断裂和还原偶联过程最有可能通过R 2型镍（0）-卡宾中间体进行C ＝ Ni·L n。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05948-o

文献信息

• Hypervalent-iodine(<scp>iii</scp>) oxidation of hydrazones to diazo compounds and one-pot nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed cyclopropanation
  作者：Haixuan Liu、Yunyang Wei、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5nj02378e

  日期：——

  A one-pot process for the catalytic cyclopropanation of various alkenes with unsubstituted hydrazones is described. Iodosobenzene (PhIO) was found to be a competent oxidant of hydrazones to diazo compounds. Ni(OH)2 was chosen as an effective and cheap metal catalyst. The cyclopropane products can be generated efficiently (5 min–4 h) in moderate to good yields (42–91%) under mild (80 °C) and neat conditions

  描述了用未取代的酮对各种烯烃进行催化环丙烷化的一锅法。发现碘代苯（PhIO ）是到重氮化合物的有效氧化剂。选择Ni（OH）2作为有效且廉价的金属催化剂。在温和（80°C）和纯净的条件下，可以以中等到良好的收率（42–91％）有效地产生环丙烷产物（5分钟至4小时）。
• Effects of Aryl Substituents on Electron-Transfer-Mediated Photochemical Addition of Alcohol to 1,1,2-Triarylcyclopropanes
  作者：Hideo Tomioka、Osamu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.61.1404

  日期：1988.4

  Direct irradiation of 1,1,2-triarylcyclopropanes in alcohol resulted in the formation of all possible products arising from trimethylene biradicals, while DCB-sensitized irradiation gave a novel ”anti-Markownikoff“ addition product of alcohol almost exclusively. In order to get insight into the nature and fate of intermediates in the reactions, the effects of nucelophiles and aryl substituents are

  1,1,2-三芳基环丙烷在醇中的直接辐照导致所有可能的三亚甲基双自由基产物的形成，而 DCB 敏化辐照几乎完全产生了一种新型的“抗 Markownikoff”醇加成产物。为了深入了解反应中中间体的性质和归宿，研究了亲核试剂和芳基取代基的影响。
• The absolute configuration of cis-2-phenylcyclopropane-carboxylic acid and related compounds
  作者：T. Aratani、Y. Nakanisi、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93018-2

  日期：1970.1

  in benzene or in the presence of iodine gives(−)-(1R:2R)-trans-1,2-diphenylcyclopropane (7) and(−)- (1R : 2S)-trans-2-phenylcyclopropyliodide (12a), respectively. This establishes the absolute configuration of (+)-3b as 1S :2R. Asymmetrically synthesized (−) -(R)-2-phenylmethylenecyclopropane (24) and (−)-(R)-phenylspiropentane (25) are correlated with (+)-3b through (+)-(1S:2R)-cis-1-methyl-2-phenylcyclopropane

  在苯中或在碘存在下，用四乙酸铅将（+）-顺式-2-苯基环丙烷-羧酸（3b）脱羧得到（-）-（1 R：2 R）-反式-1,2-二苯基环丙烷（7 ）和（-）-（1 R：2 S）-反式-2-苯基环丙基碘（12a）。这建立的（+）的绝对构型-图3b为1小号：2 - [R 。不对称合成的（-）-（R）-2-苯基亚甲基环丙烷（24）和（-）-（R）-苯基螺旋戊烷（25）与（+）- 3b到（+）-（1 S：2 R）-顺式-1-甲基-2-苯基环丙烷（27）相关联，后者的臭氧分解作用提供（-）-（1 R：2 S）-顺式-2-甲基环丙烷-羧酸（28）。最终发现（1 S：2 s）-反-2-苯基环丙基锂（14）立体定向地添加到苯并中间体中，生成（1 S：2 S）-反-1-（邻-硫代苯基）-2-苯基环丙烷（15）。
• Reactions of Ferrocenylcarbene. III. The Addition Reactions of Some α-Ferrocenylcarbenes to 1,1-Diphenylethylene
  作者：Akio Sonoda、Ichiro Moritani

  DOI：10.1246/bcsj.43.3522

  日期：1970.11

  lowest reactivity in addition reactions to the olefin. It has been established by a study of the NMR spectra that, in the ferrocenylcyclopropanes only, there is a restricted rotation about the bond between ferrocenyl and cyclopropyl groups. On this basis, the reactivity of the ferrocenylcarbenes has been discussed in terms of the steric hindrance of the bulky ferrocenyl group.

  通过相应酰基二茂铁甲苯磺腙钠盐的热分解，研究了 α-二茂铁基卡宾（二茂铁基、二茂铁基甲基和二茂铁基苯基卡宾）与 1,1-二苯基乙烯的加成反应。然后，将二茂铁基卡宾的反应性与相应的苯基和对茴香基卡宾的反应性进行了比较。已经发现，在所研究的卡宾中，二茂铁基卡宾在与烯烃的加成反应中表现出最低的反应性。通过对 NMR 光谱的研究已经确定，仅在二茂铁基环丙烷中，二茂铁基和环丙基之间的键的旋转受限。在此基础上，已经根据庞大的二茂铁基团的空间位阻讨论了二茂铁基卡宾的反应性。
• Copper(I)-Catalyzed Carbometalation of Nonfunctionalized Cyclopropenes Using Organozinc and Grignard Reagents
  作者：Kohei Endo、Takeo Nakano、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1055/s-0034-1379959

  日期：——

  A highly efficient method was developed for the copper(I)-catalyzed carbometalation of various nonfunctionalized and functionalized cyclopropenes. Electrophilic trapping of the cyclopropylmetal intermediates gave multifunctionalized cyclopropanes.

  开发了一种高效的方法，用于铜 (I) 催化的各种非官能化和官能化环丙烯的碳金属化。环丙基金属中间体的亲电捕获得到多功能环丙烷。