(1-氨基-2-丙烯基)膦酸 | 100432-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (1-氨基-2-丙烯基)膦酸
• 英文名称: DL-(1-amino-2-propenyl)phosphonic acid
• 英文别名: (1-Amino-2-propenyl)phosphonic acid；1-aminoprop-2-enylphosphonic acid
• CAS: 100432-06-2
• 化学式: C₃H₈NO₃P
• mdl: MFCD19211547
• 分子量: 137.075
• InChiKey: SOYYNIZBUONFOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenyl <1-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-propenyl>phosphonate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以42%的产率得到(1-氨基-2-丙烯基)膦酸
  参考文献：
  名称：

  （1-氨基-2-丙烯基）膦酸，丙氨酸消旋酶和D-丙氨酸：D-丙氨酸连接酶的抑制剂。

  摘要：

  通过顺序氧化二苯基[1-[（苄氧基羰基）氨基] -3-（苯硫基）丙基]膦酸酯，合成DL-（1-氨基-2-丙烯基）膦酸。乙烯基甘氨酸的类似物是铜绿假单胞菌和粪链球菌的丙氨酸消旋体以及来自后者的D-Ala：D-Ala连接酶的强抑制剂。该分子对整个细菌细胞无效。与乙烯基甘氨酸不同，这种不饱和膦酸酯不抑制以下哺乳动物酶：天冬氨酸氨基转移酶，丙氨酸氨基转移酶，D-氨基酸氧化酶，这表明其特异性。因此，将其掺入肽结构中可以诱导令人感兴趣的抗微生物特性。

  DOI：

  10.1021/jm00154a024

文献信息

• (1-Amino-2-propenyl)phosphonic acid, an inhibitor of alanine racemase and D-alanine:D-alanine ligase
  作者：Vo Quang Yen、Denis Carniato、Liliane Vo Quang、Anne Marie Lacoste、Eugene Neuzil、Francois Le Goffic

  DOI：10.1021/jm00154a024

  日期：1986.4

  vinylglycine is a strong inhibitor of the alanine racemases from Pseudomonas aeruginosa and Streptococcus faecalis and of the D-Ala:D-Ala ligase from this latter species. This molecule is ineffective against the whole bacterial cells. Unlike vinylglycine, this unsaturated phosphonate does not inhibit the following mammalian enzymes: aspartate aminotransferase, alanine aminotransferase, D-amino acid oxidase

  通过顺序氧化二苯基[1-[（苄氧基羰基）氨基] -3-（苯硫基）丙基]膦酸酯，合成DL-（1-氨基-2-丙烯基）膦酸。乙烯基甘氨酸的类似物是铜绿假单胞菌和粪链球菌的丙氨酸消旋体以及来自后者的D-Ala：D-Ala连接酶的强抑制剂。该分子对整个细菌细胞无效。与乙烯基甘氨酸不同，这种不饱和膦酸酯不抑制以下哺乳动物酶：天冬氨酸氨基转移酶，丙氨酸氨基转移酶，D-氨基酸氧化酶，这表明其特异性。因此，将其掺入肽结构中可以诱导令人感兴趣的抗微生物特性。