(1-溴萘-2-基)三氟甲磺酸酯 | 126613-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1-溴萘-2-基)三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 1-bromonaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-bromonaphthalen-2-yl triflate；1-bromo-2-naphthyl triflate；1-bromo-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate；(1-bromonaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 126613-08-9
• 化学式: C₁₁H₆BrF₃O₃S
• 分子量: 355.132
• InChiKey: COHWGJMHCMOXLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-溴萘-2-基)三氟甲磺酸酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 酞菁钴 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (S)-4-叔丁基-2-(2-氮苯基)恶唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 膦酸,2-萘基-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化不对称 Ullmann 耦合合成轴向手性 2,2'-双磷酸二烯：在没有光学分辨率的情况下获得特权手性配体的一般途径

  摘要：

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12843
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1-溴萘-2-基)三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hexabenzotriphenylene and Other Strained Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Palladium-Catalyzed Cyclotrimerization of Arynes

  摘要：

  [GRAPHICS]To evaluate the potential of the recently developed palladium-catalyzed trimerization of arynes for the synthesis of strained polycyclic hydrocarbons, the trimerizations of 1,2-didehydronaphthalene (1) and 9,10-didehydrophenanthrene (2), generated from the corresponding o-trimethylsilylaryl triflates 5 and 11, respectively, were studied. The synthesis of tribenzo[a,g,o]triphenylene (6), tribenzo[a,g,m]triphenylene (7), and hexabenzo[a,c,g,i,m,o]triphenylene (12) is described.

  DOI：

  10.1021/ol990864t

文献信息

• Chiral Control in Pentacoordinate Systems: The Case of Organosilicates
  作者：Leon J. P. van der Boon、Laurens van Gelderen、Tim R. de Groot、Martin Lutz、J. Chris Slootweg、Andreas W. Ehlers、Koop Lammertsma

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01861

  日期：2018.10.15

  Chirality at the central element of pentacoordinate systems can be controlled with two identical bidentate ligands. In such cases the topological Levi-Desargues graph for all the Berry pseudorotations (BPR, max. 20) reduces to interconnected inner and outer "circles" that represent the dynamic enantiomer pair. High enough barriers of the BPR crossovers between the two circles is all what is needed

  五配位系统中心元素的手性可以用两个相同的二齿配体控制。在这种情况下，所有 Berry 假旋转（BPR，最大 20）的拓扑 Levi-Desargues 图都会简化为代表动态对映体对的相互连接的内部和外部“圆”。两个环之间的 BPR 交叉势垒足够高就可以确定手性完整性。这通过计算和实验说明了除 Me (a)、Et (b)、Ph (c) 或 F (d) 基团外还带有两个双齿 2-(苯基)苯并[b]-噻吩的有机硅酸盐 7 和 10或2-(苯基)萘基配体，分别。四有机硅烷前体9的对映体可以通过柱色谱法分离。它们的手性完整性在形成硅酸盐时持续存在。CD 光谱报告为 10c。氟衍生物10d的负电性F取代基位于赤道位置，对水解稳定，其对映体在环境温度下不会外消旋，而10c的对映体则缓慢外消旋。
• PHOSPHOLE COMPOUND
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION NAGOYA UNIVERSITY

  公开号：US20190264031A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  A phosphole compound represented by the formula (wherein Ar 1 and Ar 2 are the same or different, and represent an optionally substituted aromatic hydrocarbon ring or an optionally substituted heteroaromatic ring; Ar 3 represents a divalent π-conjugated unit; R 1 represents an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, or an optionally substituted heteroaryl group; R 2 and R 3 are the same or different, and represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, or an optionally substituted heteroaryl group; and Z represents a reactive group) can provide a fluorescent dye capable of maintaining a high fluorescence quantum yield irrespective of solvent polarity, and providing an improved fluorescence quantum yield and light resistance even in environments containing large amounts of water.

  一个由以下公式表示的磷杂环化合物 （其中Ar1和Ar2相同或不同，表示一个可选择取代的芳香烃环或一个可选择取代的杂环烃环；Ar3表示一个二价π-共轭单元；R1表示一个可选择取代的烷基团、一个可选择取代的环烷基团、一个可选择取代的芳基团或一个可选择取代的杂芳基团；R2和R3相同或不同，表示一个氢原子、一个可选择取代的烷基团、一个可选择取代的环烷基团、一个可选择取代的芳基团或一个可选择取代的杂芳基团；Z表示一个反应性基团）可以提供一种荧光染料，能够保持高荧光量子产率，不受溶剂极性影响，并且在含有大量水的环境中也能提供改善的荧光量子产率和耐光性。
• InCl₃-Catalyzed Synthesis of 1,2-Dimetallic Compounds by Direct Insertion of Aluminum or Zinc Powder
  作者：Tobias D. Blümke、Thomas Klatt、Konrad Koszinowski、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205169

  日期：2012.9.24

  In‐sertion of metal: Catalytic amounts of InCl3 allow the insertion of aluminum and zinc into aromatic 1,2‐dibromides or 1,2‐bromotriflates (see scheme). These 1,2‐dimetallic species can undergo Cu or Pd‐catalyzed acylations, allylations, or cross‐couplings.

  金属的插入：催化量的InCl 3可使铝和锌插入芳族1,2-二溴化物或1,2-溴三氟甲磺酸酯中（请参阅方案）。这些1,2-双金属物种可能会经历Cu或Pd催化的酰化，烯丙基化或交叉偶联。
• Asymmetric Catalytic Approach to Multilayer 3D Chirality
  作者：Guanzhao Wu、Yangxue Liu、Hossein Rouh、Liulei Ma、Yao Tang、Sai Zhang、Peng Zhou、Jia‐Ying Wang、Shengzhou Jin、Daniel Unruh、Kazimierz Surowiec、Yanzhang Ma、Guigen Li

  DOI：10.1002/chem.202100700

  日期：2021.5.26

  environment nearby the Pd metal center. Three rings of multilayer 3D products can be readily changed by varying aromatic ring-anchored starting materials. The resulting multilayer products displayed strong luminescence under UV irradiation and strong aggregation-induced emission (AIE). In the future, this work would benefit not only the field of asymmetric synthesis but also materials science, in particular

  通过使用Suzuki-Miyaura交叉偶联，实现了多层3D手性的第一种不对称催化方法。在各种催化系统下设计和筛选了新的手性催化剂，证明了手性酰胺膦比其他候选物更有效的配体。多层3D框架通过X射线结构分析明确确定，显示出由顶部，中部和底部芳环组成的三层平行图案。获得了催化剂配合物，Pd-膦酰胺的二氯化物配合物的X射线结构，揭示了Pd金属中心附近有趣的不对称环境。多层3D产品的三个环可以通过改变芳族环锚定的起始材料来轻松更改。所得多层产品在紫外线照射下显示出强发光性，并产生强聚集诱导发射（AIE）。将来，这项工作不仅会有益于不对称合成领域，还将有益于材料科学，特别是极化有机电子，光电和光伏技术。
• Ligand- and Solvent-Tuned Chemoselective Carbonylation of Bromoaryl Triflates
  作者：Chaoren Shen、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201702015

  日期：2017.9.27

  chemoselective carbonylation of bromoaryl triflates is reported. The selective C−Br bond versus C−OTf (OTf=triflate) bond functionalization can be remarkably tuned by the combination of the ligand [4,5‐bis(diphenylphosphino)‐9,9‐dimethylxanthene (Xantphos) vs. 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene (DPPF)] and the solvent (toluene vs. DMSO). The respective ligand and solvent effects are rationalized by DFT calculations

  报道了钯催化的溴代芳基三氟甲磺酸酯的化学选择性羰基化。选择性C-Br键与C-OTf键（OTf =三氟甲磺酸酯）键的功能可以通过配体的组合进行显着调节[4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨（Xantphos）与1,1 '-双（二苯基膦基）二茂铁（DPPF）]和溶剂（甲苯对DMSO）。各自的配体和溶剂效应通过DFT计算得以合理化。相比之下，单齿配体BuPAd 2和t Bu 3 P更倾向于选择性的C-Br键活化，并且对溶剂不敏感。