(17R)-19-去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3alpha,17-二醇 | 21466-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17R)-19-去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3alpha,17-二醇
• 英文名称: (3R,8R,9S,13S,14S,17R)-17-Ethynyl-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• 英文别名: 3alpha-Hydroxynorethynodrel；(3R,8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 21466-08-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: XSQAQKNJHGGMRV-KXMHTTHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  135°C
• 沸点：
  381.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0597 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 (17R)-19-去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3alpha,17-二醇 在 吡啶 作用下， 生成 2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonic acid (3R,8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3α-和3β, 17β-dihydroxy-17α-ethynyl-estr-5(10)-ene 1的制备

  摘要：

  摘要 Norethynodrel (1, 17β-hydroxy-17α-ethynyl-estr-4-en-3-one) 在 -70°C 下用三（叔丁氧基）氢化锂还原时主要 (98%) 产生赤道 Sec-醇II 与 27. 的轴向 3β-醇 III。用硼氢化钠还原炔诺酮导致 3β 醇 III 的产率增加，3α 与 3β-醇的比例从 4:1 到 3:1 不等，这取决于所用的溶剂。用氢化二异丁基铝还原酮 I 后，以 38% 的产率获得 3β-醇 III。最有效的 3β-醇 III 合成是通过 MeerweinPondorff 还原酮 I 在非常短的反应时间内进行 (9)。在另一种途径中，赤道 3α-醇 II 通过 3α-均三甲苯磺酰氧基衍生物 IVd 和 3β 甲酸酯 V 转化为 3β-轴醇 III。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(69)90093-2
• 作为产物：
  描述：

  异炔诺酮 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 17a-乙炔基雌甾-5(10)-烯-3b,17b-二醇 、 (17R)-19-去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3alpha,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  3α-和3β, 17β-dihydroxy-17α-ethynyl-estr-5(10)-ene 1的制备

  摘要：

  摘要 Norethynodrel (1, 17β-hydroxy-17α-ethynyl-estr-4-en-3-one) 在 -70°C 下用三（叔丁氧基）氢化锂还原时主要 (98%) 产生赤道 Sec-醇II 与 27. 的轴向 3β-醇 III。用硼氢化钠还原炔诺酮导致 3β 醇 III 的产率增加，3α 与 3β-醇的比例从 4:1 到 3:1 不等，这取决于所用的溶剂。用氢化二异丁基铝还原酮 I 后，以 38% 的产率获得 3β-醇 III。最有效的 3β-醇 III 合成是通过 MeerweinPondorff 还原酮 I 在非常短的反应时间内进行 (9)。在另一种途径中，赤道 3α-醇 II 通过 3α-均三甲苯磺酰氧基衍生物 IVd 和 3β 甲酸酯 V 转化为 3β-轴醇 III。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(69)90093-2

文献信息

• USE OF A 7$g(a)-METHYL-17$g(a)-ETHYNYL-ESTRANE DERIVATIVE FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0994713A1

  公开（公告）日：2000-04-26
• Methods to accelerate the isolation of novel cell strains from pluripotent stem cells and cells obtained thereby
  申请人：West D. Michael

  公开号：US20080070303A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  This invention generally relates to methods to differentiate pluripotent stem cells, such as embryonic stem, embryonic germ, or embryo-derived cells, to obtain subpopulations of cells from heterogeneous mixtures of cells wherein the subpopulation of cells possess reduced differentiation potential compared to the original pluripotent stem cells and where the subpopulation is capable of being propagated.
• Herpes Virus-Based Compositions and Methods of Use in the Prenatal and Perinatal Periods
  申请人：Federoff Howard J.

  公开号：US20080226601A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Disclosed are compositions and methods for reducing the severity of a birth defect in a mammal by exposing the mammal (e.g., in utero) to a herpes virus amplicon particle comprising a cis element-flanked transgene and a sequence encoding a transposase. Upon expression, the transposase inserts the transgene into the genome of a cell (e.g., a neuron) within the mammal and the transgene expresses a polypeptide or RNA that compensates for a protein or gene defect that is causally associated with the birth defect.
• METHODS TO ACCELERATE THE ISOLATION OF NOVEL CELL STRAINS FROM PLURIPOTENT STEM CELLS AND CELLS OBTAINED THEREBY
  申请人：West Michael D.

  公开号：US20100184033A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Aspects of the present invention relate to methods to differentiate pluripotent primordial stem cells, such as human embryonic stem (“hES”) cells, human embryonic germ (“hEG”) cells, human embryo-derived (“hED”) cells and human embryonal carcinoma (“hEC”) cells, to obtain subpopulations of cells from heterogeneous mixtures of cells, wherein the subpopulation of cells possess reduced differentiation potential compared to the original pluripotent stem cells and where the subpopulation is capable of being propagated 20 or more population doublings. This invention also provides novel compositions of such subpopulations of cells and methods to propagate and differentiate said cells.
• [EN] USE OF A 7 alpha -METHYL-17 alpha -ETHYNYL-ESTRANE DERIVATIVE FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] UTILISATION D'UN DERIVE DE 7 alpha -METHYLE-17 alpha -ETHYNYLE-ESTRANE DANS LE TRAITEMENT DE L'ATHEROSCLEROSE
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1998039012A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (EN) The invention relates to the use of a 7$g(a)-methyl-17$g(a)-ethynyl-estrane derivative having general formula (I) wherein R1 = H(OR3) or O; R2 = H or (C1-18)Acyl: R3 = H or (C1-18)Acyl; and the dotted line represents a double bond in the 4,5- or the 5,10-position for the manufacture of a medicament for the prophylaxis or the treatment of atherosclerosis.(FR) L'invention concerne l'utilisation d'un dérivé de 7$g(a)-méthyle-17$g(a)-éthynyl-estrane présentant la formule générale (I). Dans cette dernière, R1 = H(OR3) ou O; R2 = H ou Acyle (C1-18); R3 = H ou Acyle (C1-18) et les pointillés représentent une double liaison dans la position 4,5 ou 5,10 . Ce dérivé est utilisé pour la fabrication d'un médicament pour la prophylaxie ou le traitement de l'athérosclérose.