(17alpha)-3alpha,14-二羟基-5beta-心甾-20(22)-烯内酯 | 508-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17alpha)-3alpha,14-二羟基-5beta-心甾-20(22)-烯内酯
• 英文名称: Menabegenin
• 英文别名: 3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 508-88-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: XZTUSOXSLKTKJQ-BGTVMMHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  549.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  毛地黄毒苷配基	(+)-digitoxigenin	143-62-4	C23H34O4	374.521

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  毛地黄毒苷配基	(+)-digitoxigenin	143-62-4	C23H34O4	374.521

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17alpha)-3alpha,14-二羟基-5beta-心甾-20(22)-烯内酯 生成 毛地黄毒苷配基
  参考文献：
  名称：

  HIGUCHI, RYUICHI;NOGUCHI, YUKO;KITAMURA, YOICHI;KIM, YOUN CHUL;KOMORI, TE+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 8, C. 775-779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  毛地黄毒苷配基 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(17alpha)-3alpha,14-二羟基-5beta-心甾-20(22)-烯内酯
  参考文献：
  名称：

  丁烯醇内酯部分取代的烯醇内酯的合成及药理性质

  摘要：

  在N-甲基吡咯烷酮中用NaH对洋地黄毒苷内酯部分进行质子化，生成烯醇化物，该烯醇化物在21位或22位反应，具体取决于亲电试剂。制备了洋地黄毒苷的内酯取代衍生物，并研究了它们对心脏Na +泵的抑制作用以及某些化合物的正性肌力作用。构效关系是根据霍特耶-安扎利模型进行讨论的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00753-3

文献信息

• Biotransformation of digitoxigenin by cell suspension cultures of Strophanthus divaricatus
  作者：Kiichiro Kawaguchi、Masao Hirotani、Tsutomu Furuya

  DOI：10.1016/0031-9422(91)84197-z

  日期：1991.1

  Abstract Biotransformation products of digitoxigenin by cell suspension cultures of Strophanthus gratus were isolated and their structures established as 17βH-digitoxigenin, 3- epi -17βH-digitoxigenin, 17βH-acovenosigenin-A, 17βH-periplogenin, 3- epi -17βH-periplogenin and 3- epi -4β-hydroxy-17βH-digitoxigenin, respectively. Furthermore, periplogenin was identified by TLC and HPLC. Biotransformations involving

  摘要 分离了白花草细胞悬浮培养的洋地黄毒苷生物转化产物，并确定了它们的结构为17βH-洋地黄毒苷、3-epi -17βH-洋地黄毒苷、17βH-acovenosigenin-A、17βH-periplogenin、3-epi -17βH-periplogenin - 分别为表观-4β-羟基-17βH-洋地黄毒苷。此外，通过TLC和HPLC鉴定了periplogenin。涉及 1β-和 4β-羟基化以及洋地黄毒苷的 17β-丁烯内酯环异构化的生物转化首次在细胞培养物中得到证实。
• Higuchi, Ryuichi; Noguchi, Yuko; Kitamura, Yoichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 775 - 780
  作者：Higuchi, Ryuichi、Noguchi, Yuko、Kitamura, Yoichi、Kim, Youn Chul、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——
• Frerejacque, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 1261
  作者：Frerejacque

  DOI：——

  日期：——
• Frerejacque, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 3027
  作者：Frerejacque

  DOI：——

  日期：——
• Biotransformation of digitoxigenin by cell suspension cultures of Strophanthus gratus
  作者：Tsutomu Furuya、Kiichiro Kawaguchi、Masao Hirotani

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80110-9

  日期：——